[發(fā)明專利]一種氰基呋喃酮類衍生物熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010008069.4
• 申請日: 2020-01-02
• 公開（公告）號: CN111138387B
• 公開（公告）日: 2022-11-01
• 發(fā)明（設計）人: 陳鯤;蔡銀怡;羅嘉儀;雪燕;楊雨順;朱海亮
• 申請（專利權）人: 廣州大學
• 主分類號: C07D307/30
• 分類號: C07D307/30;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州三環(huán)專利商標代理有限公司 44202
• 代理人: 顏希文

1.一種氰基呋喃酮類衍生物熒光探針，其特征在于，其具有如下結構式：

其中，R選自：

2.如權利要求1所述的熒光探針，其特征在于，所述R選自

3.如權利要求1所述的熒光探針，其特征在于，所述R選自

4.如權利要求1所述的熒光探針，其特征在于，所述R選自

5.一種制備如權利要求1所述的熒光探針的方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)將對甲酰基苯胺溶解于無水乙醇，加入氯乙酸或氯乙酸甲酯或氯乙酸乙酯，冰浴條件下攪拌10～30分鐘，加入碳酸銫，移至室溫下攪拌2～12小時，反應結束后，反應物經(jīng)分離純化，得到第一產物；

(2)將3-羥基-3-甲基-2-丁酮加入無水乙醇中，加入丙二腈，冰浴條件下攪拌10～30分鐘，加入乙醇鈉，移至室溫下攪拌2～6小時，反應結束后，過濾得到固體，使用無水乙醇洗滌，得到第二步產物；

(3)將第二步產物加入到無水乙醇中，在50～75℃下使其充分溶解，加入第一步產物，加入哌啶，常溫反應2～8小時，反應結束后，反應物經(jīng)分離純化，得到目標化合物。

6.如權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中對甲酰基苯胺、氯乙酸或氯乙酸乙酯或氯乙酸甲酯、碳酸銫的摩爾比為1：1～4：1～4。

7.如權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中所述3-羥基-3-甲基-2-丁酮、丙二腈和乙醇鈉的摩爾比為1：0.1～2：0.1～2。

8.如權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(3)中所述第一步產物、第二步產物和哌啶的摩爾比為1：0.1～2：0.1～2。

9.如權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中反應物經(jīng)分離純化步驟具體為：反應結束后，使用飽和氯化鈉溶液洗滌，減壓蒸餾除去有機溶劑，用硅膠柱層析分離，洗脫，得到第一產物；其中，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯按體積比為10:0.1～2組成的混合溶液；所述步驟(3)中反應物經(jīng)分離純化步驟具體為：反應結束后，使用飽和氯化鈉溶液洗滌，減壓蒸餾除去有機溶劑，用硅膠柱層析分離，洗脫，得到目標化合物；其中，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯按體積比為5:0.1～2組成的混合溶液，得到目標化合物。