[發明專利]聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202010001579.9
• 申請日: 2020-01-02
• 公開（公告）號: CN111116470A
• 公開（公告）日: 2020-05-08
• 發明（設計）人: 陳碩;彭爭春;蔣月;曾鵬舉;林鵬舉
• 申請（專利權）人: 深圳大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C07D401/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京東方盛凡知識產權代理事務所(普通合伙) 11562
• 代理人: 張雪

1.一種聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物，其特征在于，具有式I所示的通式結構：

式I中，R₁為H、烷基、烷氧基、苯基或咔唑；

R₂為H、甲基、甲氧基、苯基或叔丁基；

R₃或R₄為苯基、9,9-二甲基芴基、萘基或聯苯。

2.根據權利要求1所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物，其特征在于，所述烷基為C1-C6烷基；所述烷氧基為C1-C6的烷氧基。

3.根據權利要求1所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物，其特征在于，所述化合物為6-(4-([1,1'-R₄基]-4-(R₃基)胺)苯基)-2-(4-R₂基-3,5-二R₁基苯基)-1H-苯并[de]異喹啉-1,3(2H)-二酮。

4.一種權利要求1-3任一項所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

1)式1化合物在非質子性溶劑中經過渡金屬催化發生偶聯反應制備前軀體2；再經過還原反應將硝基還原為胺基制備前軀體3；

2)以化合物3、4-溴-1,8-萘二甲酸酐為原料，在質子溶劑下，失去一分子水制備萘酰亞胺前驅體5；

3)利用前驅體5和N-芳基頻哪醇硼酸酯6在鈀(0)催化劑存在下，采用非質子性溶劑，在堿性環境中通過偶聯反應得到式I所示的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物；

5.根據權利要求4所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物的制備方法，其特征在于，步驟1)在無水無氧、40～70℃的條件下進行。

6.根據權利要求4所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物的制備方法，其特征在于，步驟2)在無水條件下進行，在80～100℃溫度下回流反應48～72h。

7.根據權利要求4所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物的制備方法，其特征在于，步驟3)在避光、無氧條件下進行，以三(二亞芐基丙酮)二鈀為催化劑，由氫氧化鉀提供堿性環境，回流反應24～30h。

8.根據權利要求4所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物的制備方法，其特征在于，步驟1)和3)中所述非質子性溶劑為丙酮、四氫呋喃、二氧六環、鄰二甲苯或甲苯。

9.一種權利要求1～3任一項所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物作為發光材料在有機電致發光器件中的應用。

10.一種有機電致發光器件，包括陽極、空穴阻擋層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層和陰極，其特征在于，所述發光層的材料為權利要求1～3任一項所述的聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物。