[發明專利]聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202010001579.9
• 申請日: 2020-01-02
• 公開（公告）號: CN111116470A
• 公開（公告）日: 2020-05-08
• 發明（設計）人: 陳碩;彭爭春;蔣月;曾鵬舉;林鵬舉
• 申請（專利權）人: 深圳大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C07D401/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京東方盛凡知識產權代理事務所(普通合伙) 11562
• 代理人: 張雪

本發明公開了一種聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物及其制備方法和應用，屬于有機電致發光領域，該化合物是兼具聚集態誘導發光(AIE)和室溫磷光(RTP)的有機分子，具有如式I所示結構：其中：R₁為H、烷基、烷氧基、苯基或咔唑；R₂為H、甲基、甲氧基、苯基或叔丁基；R₃或R₄為苯基、9,9?二甲基芴基、萘基或聯苯。先制備給體單元N?芳基前軀體，再通過萘酸酐C–4位點連接給體N?芳基單元組成了具有D–A構型的橙光分子。室溫下該分子壽命是9.09μs，屬于室溫磷光分子(RTP)。以之為發光材料制備的摻雜型OLED器件具有橙色發射，最大外量子效率8.74％，是一種性能優異的多功能發光材料。

技術領域

本發明涉及有機電致發光技術領域，特別是涉及一種聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物及其制備方法和應用。

背景技術

傳統的發光材料，在稀溶液里具有較強的發射強度和較高的量子產率。有機電致發光器件(OLED)中發光層分子在固體時的分子堆積導致器件的效率降低，因此通常將分子分散在主體材料中抑制發射淬滅及激子湮滅來面對OLED器件中眾所周知的快速效率滾落，在商業化生產過程中成批量的器件因為摻雜濃度的精確控制無法保證，同時，摻雜型的器件的電致發光光譜隨著摻雜濃度的降低發生顯著的藍移，因此制約了商業化生產。

為了避免聚集態濃度淬滅(ACQ)，一種有效的分子設計策略---聚集態誘導發光(AIE)由香港科技大學唐本忠院士于2001年首次提出，AIE現象的提出有效地解決了熒光分子自淬滅的缺陷，至今，有關AIE的機制的闡述公認為抑制了分子內的自由旋轉(RIR)和分子內的振動(RIV)，因此在構筑分子時需要引入特定的基團保證分子間相互作用和大的立體位阻。室溫磷光有機分子是近幾年快速發展的功能材料。由于單線態到三線態的系間竄越屬于禁阻躍遷，傳統有機分子單重激發態輻射衰減過程的壽命多數屬于納秒級，通過分子設計提高分子的系間竄越速率，利用三線態激子輻射躍遷得到大于微秒量級以上的壽命。聚集態誘導發光和室溫磷光分子屬于兩種特殊的發光形式，將具有該類特性的有機分子應用于電致發光器件尚屬首次，對于討論該類分子的電致發光性質具有重要的意義。

發明內容

本發明的目的是提供一種聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物及其制備方法和應用，以解決上述現有技術存在的問題。

由于能系規則，基于窄帶隙的橙紅光分子(580nm)的電致發光器件的外量子效率相對較低，結合橙紅色材料的研究和發展趨勢，本發明設計并合成了萘酰亞胺衍生物橙紅色分子。利用萘酸酐C-4位點連接給體N-芳基單元，萘酰亞胺作為弱的給體單元和位阻基團組成了具有D-A構型分子。萘酰亞胺剛性骨架有利于分子的熱力學和結晶學穩定性，同時萘酰亞胺兩側連接的給體單元使分子具有潛在的聚集態誘導性質，同時大體積的空間位阻有利于提高分子的量子產率。研究結果證明合成的橙紅光分子具有聚集態誘導發光和室溫磷光特性，同時該分子具有較高的熒光量子效率，出色的熱穩定性，平衡的載流子注入和傳輸能力，該工作對于萘酰亞胺衍生物的應用和功能化開辟了新的途徑。

為實現上述目的，本發明提供了如下方案：

本發明提供一種聚集態誘導室溫磷光橙紅色電致發光化合物，具有式I所示的通式結構：

其中，R₁為H、烷基、烷氧基、苯基或咔唑；R₂為H、甲基、甲氧基、苯基或叔丁基；R₃或R₄為苯基、9,9-二甲基芴基、萘基或聯苯。

進一步地，所述烷基優選為C1-C6烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基和叔丁基等；所述烷氧基優選為C1-C6的烷氧基，例如甲氧基(–OCH₃)、乙氧基(–OCH₂CH₃)等。