[發明專利]一種2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201911305563.0
• 申請日: 2019-12-18
• 公開（公告）號: CN111057269B
• 公開（公告）日: 2021-08-27
• 發明（設計）人: 王濱;賈維杰;柳海江;王祥飛
• 申請（專利權）人: 怡維怡橡膠研究院有限公司
• 主分類號: C08K5/548
• 分類號: C08K5/548;C08L9/06;C08L9/00;C07F7/18
• 代理公司: 北京金碩果知識產權代理事務所(普通合伙) 11259
• 代理人: 李丹鳳

1.一種2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示結構：

所述式(Ⅰ)中，所述R¹為C₁-C₁₈的鏈烷基、取代或未取代芳香基、取代或未取代環烷基、烯基或炔基；所述R²、R³、R⁴至少一個為可水解的氯、溴、烷氧基或酯基，其余選自氫、鏈烷基、芳香基或環烷基；所述R⁵、R⁶為氫，C₁-C₁₈的鏈烷基、未取代苯基、R⁵、R⁶形成環烷基或取代環烷基；

所述式(Ⅱ)中，所述R¹為氫、鏈烷基、取代或未取代芳香基、取代或未取代環烷基、酰基、磺酰基、氧羰基等；R²為C₁-C₁₈的鏈烷基、取代或未取代芳香基、取代或未取代環烷基、烯基或炔基；所述R³、R⁴、R⁵至少一個為可水解的氯、溴、烷氧基或酯基，其余選自氫、鏈烷基、芳香基或環烷基；所述R⁶為氫，C₁-C₁₈的鏈烷基、取代或未取代苯環基。

2.如權利要求1所述的2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑，其特征在于，所述偶聯劑選自

3.一種如權利要求1或2所述的2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑的合成方法，其特征在于，所述2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑可由2-巰基噻唑啉類化合物或2-巰基咪唑啉類化合物與巰基烷基硅烷相應的次磺酰氯化合物反應制得。

4.如權利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述2-巰基噻唑啉類化合物或2-巰基咪唑啉類化合物與巰基烷基硅烷相應的次磺酰氯化合物的摩爾比為1:1.0-1.2。

5.如權利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述反應具體為，在惰性氣體氛圍下，將2-巰基噻唑啉類化合物或2-巰基咪唑啉類化合物溶解于有機溶劑中，配成濃度為0.4-0.8mol/L的反應溶液，將巰基烷基硅烷相應次磺酰氯化合物滴加入反應溶液中室溫條件下反應，磁子轉速為500-800r/min，反應時間為6-12h。

6.如權利要求3或5所述的合成方法，其特征在于，反應結束后，脫除反應體系溶劑，然后用400目硅膠粉進行柱層析分離，洗脫劑體系為石油醚和乙酸乙酯，梯度洗脫極性選擇范圍為60:1-5:1，最終得到化合物2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑。

7.如權利要求1所述的2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑在橡膠混煉或硫化中的應用，用以提高橡膠和填料之間的相互作用力，以降低滯后損失和促進橡膠的硫化。

8.如權利要求7所述的應用，其特征在于：將所述2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巰基硅烷偶聯劑應用到生膠異戊膠或丁苯/順丁膠中，混煉，硫化后得到硫化膠。