[發明專利]一種有抑菌作用的化合物及其制備方法和在卷煙中的用途

有效

• 申請號: 201911269334.8
• 申請日: 2019-12-11
• 公開（公告）號: CN111018822B
• 公開（公告）日: 2022-05-24
• 發明（設計）人: 李銀科;李雪梅;楊光宇;米其利;孔維松;向海英;曾婉俐;高茜;李晶;胡秋芬;張承明
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司;云南民族大學
• 主分類號: C07D311/58
• 分類號: C07D311/58;A01N43/16;A01P3/00;A01P1/00;B65D65/38
• 代理公司: 北京市領專知識產權代理有限公司 11590
• 代理人: 陳有業

本發明屬于植物化學技術領域，特別涉及一種有抑菌作用的化合物及其制備方法和在卷煙中的用途。所述化合物分子式為C₁₆H₁₈O₄，且具有下述結構式：。本發明還公開了上述化合物的制備方法和用途。本發明首次從基因改良高抗黑脛病的煙草莖皮中分離得到了一種新的苯并吡喃內酯類化合物，該化合物至今尚未見到相關報道。該化合物展現出良好的抗菌活性，對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌等的抑菌率全部達到95％以上。

技術領域

本發明屬于植物化學技術領域，特別涉及一種有抑菌作用的化合物及其制備方法和在卷煙中的用途。

背景技術

煙草是一種重要的經濟作物，在世界各地均有種植。煙草中含有豐富的化學成分，生物活性復雜。人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學物質就超過4000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。煙草除主要用于煙草工業的原料外；全株也可作農藥殺蟲劑；亦可藥用，作麻醉、發汗、鎮靜和催吐劑等。此外，還可從中提取多種有利用價值的化學成分，從中發現有開發利用價值的先導性化合物。

苯并吡喃內酯類化合物是一類具有藥物活性的重要雜環化合物。該類化合物分布廣，在植物、動物和微生物中均有存在。研究表明苯并吡喃類化合物具有抗腫瘤、抗菌、抗凝血、降血糖、殺蟲等多種活性，是重要的天然藥物活性分子來源。此外，吡喃內酯類化合物還是一類重要的香氣成分，有些吡喃內酯類化合物具有豆香、甜香及巧克力氣息，留香長久。苯并吡喃內酯類化合物廣泛用于糖果、糕點、食品等的調味劑，也可用于卷煙調香的香料。

在實現本發明的過程中，發明人發現：煙草莖皮為煙草莖皮生產過程中的廢棄物，資源來源廣泛，價格低廉。煙草莖皮中含有多種活性成分，因此，加強煙草莖皮化學成分的研究，并對其加以綜合利用，可為提高煙草種植的經濟附加值提供新途徑。高抗黑脛病的烤煙品種云煙-300是煙草基因改良育種的典型代表，該品種是通過分子標記的方法，經多代的雜交、回交，把野生煙草中高抗黑脛病的基因轉移到烤煙品種紅花大金元中育成的新品種。考慮到基因的改變會影響植株的化學表達，從而導致其代謝成分發生變化，從基因改良煙草中發現更多的活性次生代謝產物的可能性要比從常規煙草中大得多。

本發明從基因改良高抗黑脛病的煙草品種(云煙-300)的莖皮中分離得到了一種新的苯并吡喃內酯類化合物，該化合物至今尚未見到相關報道。

發明內容

除非另有說明，本發明中所采用的百分數均為質量百分數。

本發明第一方面提供一種苯并吡喃內酯類化合物，所述化合物分子式為C₁₆H₁₈O₄，且具有下述結構式：

該化合物命名為：7-甲氧基-5-羥甲基-3-異戊烯基-2H-色烯-2-酮，英文名為：5-hydroxymethyl-7-methoxy-3-prenyl-2H-chromen-2-one。

本發明第二方面提供第一方面所述的苯并吡喃內酯類化合物的制備方法，以基因改良抗黑脛病的煙草莖皮為原料，經浸膏提取、分子蒸餾、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離步驟，具體為：

A、浸膏提取：將所述煙草莖皮用有機溶劑提取3～5次，每次24h～72h，合并提取液、過濾，濃縮成浸膏；

B、分子蒸餾：將步驟A所得浸膏采用分子蒸餾初步分離，收集170～210℃的餾分備用；

C、硅膠柱層析：將步驟B所得分子蒸餾的餾分用重量比2～4倍量的160～300目硅膠干法裝柱進行硅膠柱層析；以氯仿-丙酮溶液進行梯度洗脫，合并相同極性部分，收集各部分洗脫液并濃縮；其中，所述氯仿-丙酮溶液的體積配比為1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2；

D、高壓液相色譜分離：將步驟C洗脫液的8:2部分進一步用高壓液相色譜分離純化即得所述苯并吡喃內酯類化合物；