[發明專利]苝酰亞胺衍生物及制備方法及制備ATP熒光探針的用途

有效

• 申請號: 201911191586.3
• 申請日: 2019-11-28
• 公開（公告）號: CN110746420B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 任相魁;曾雨婷;劉婕;郭錦棠;馮亞凱
• 申請（專利權）人: 天津大學
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 天津市北洋有限責任專利代理事務所 12201
• 代理人: 曹玉平

1.一種苝酰亞胺衍生物，其特征是用式(Ⅳ)所示：

其中：R⁺＝R′₂(CH₃)₂N⁺；

R′為具有16-18個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或帶有環狀烷基鏈的烷基。

2.權利要求1的一種苝酰亞胺衍生物的制備方法，其特征是包括如下步驟：

(1)在氮氣保護下，將3,4,9,10-苝四羧酸二酐(Ⅰ)、5-氨基間苯二甲酸、無水乙酸鋅和咪唑加熱至100-130℃，攪拌反應4-10h，轉入帶有回流裝置的容器中，加入無水乙醇，回流反應4-10h，停止加熱和攪拌，靜置10-12h，真空抽濾得到暗紅色沉淀物，并用無水乙醇洗滌，得到化合物(Ⅱ)；

(2)將氫氧化鉀溶解于去離子水中，與化合物(Ⅱ)混合，攪拌下加熱至40-60℃直至化合物(Ⅱ)完全溶解，停止加熱，過濾、濾液靜置冷卻至室溫為化合物(Ⅲ)溶液；

(3)將R′₂(CH₃)₂N⁺Br^-加到體積濃度為30％-50％的乙醇水溶液中，攪拌下加熱至50-70℃使溶解，反應2-4h，停止加熱，溶液攪拌冷卻至室溫，得R′₂(CH₃)₂N⁺Br^-溶液；在25-40℃恒溫水浴以及攪拌條件下，將化合物(Ⅲ)溶液滴入到R′₂(CH₃)₂N⁺Br^-溶液中，控制速率為每分鐘2-5滴，使R′₂(CH₃)₂N⁺Br^-與化合物(Ⅲ)充分絡合，產生紅色沉淀；繼續攪拌2-4h后停止攪拌，置于25-40℃水浴下靜置10-14h；抽濾，分離得到沉淀，再使用體積濃度為30％-50％的乙醇水溶液洗滌，真空室溫下干燥，得苝酰亞胺衍生物(Ⅳ)；

反應方程式：

其中：R⁺＝R′₂(CH₃)₂N⁺；

其中R′為具有16-18個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或帶有環狀烷基鏈的烷基。

3.權利要求1的一種苝酰亞胺衍生物制備ATP熒光探針的用途。

4.根據權利要求3所述的用途，其特征是包括如下步驟：

將苝酰亞胺衍生物(Ⅳ)放入體積濃度為30％-60％的乙醇水溶液，震蕩，配制成一種ATP熒光探針；所述苝酰亞胺衍生物(Ⅳ)與乙醇水溶液的摩爾比為1:10⁴-10⁵。