[發明專利]苝酰亞胺衍生物及制備方法及制備ATP熒光探針的用途

有效

• 申請號: 201911191586.3
• 申請日: 2019-11-28
• 公開（公告）號: CN110746420B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 任相魁;曾雨婷;劉婕;郭錦棠;馮亞凱
• 申請（專利權）人: 天津大學
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 天津市北洋有限責任專利代理事務所 12201
• 代理人: 曹玉平

本發明公開了一種苝酰亞胺衍生物及制備方法及制備ATP熒光探針的用途，苝酰亞胺衍生物，用式(Ⅳ)所示：其中：R⁺＝R′₂(CH₃)₂N⁺；R′為具有16?18個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或帶有環狀烷基鏈的烷基。(1)本發明的苝酰亞胺衍生物ATP熒光探針可以選擇性地快速地檢測ATP，所制備的ATP熒光探針化學穩定性好、靈敏度高、選擇性好，將這類ATP熒光探針與商品熒光儀器聯合使用可以實現對ATP的快速響應以及實時監測；(2)本發明的苝酰亞胺衍生物制備具有高發光性能及快速選擇性分析ATP的熒光探針，制備方法簡便、反應條件溫和，在乙醇水溶液條件下進行，對環境無污染，滿足綠色化學探針的特點，且合成簡單，產物易分離提純。

技術領域

本發明屬于熒光探針技術領域，具體涉及基于苝酰亞胺衍生物及制備方法及制備ATP熒光探針的用途。

背景技術

苝酰亞胺(Perylene diimide,PDI)衍生物是一類重要的稠環芳香烴化合物，該類化合物具有較大的共軛體系和較高的熒光量子產率，吸收光譜的范圍較寬，具有優良的光電性能和熱穩定性。自20世紀10年代首次合成，歷經一百余年的發展，在有機發光二極管、液晶顯示材料、分子開關、光伏器件和熒光探針等領域都扮演著極具分量的角色，具有重要的應用價值。

然而由于特殊結構的影響，大部分苝酰亞胺衍生物的溶解性都比較差，并且合成條件較為苛刻，通常需要較高的反應溫度、較長的反應時間以及特殊的反應溶劑等，限制了這類材料在某些方面的應用。因此人們將目光逐漸轉移到超分子化學領域，嘗試尋找新型的簡易的方法來豐富擴展苝酰亞胺衍生物的種類。離子自組裝方法具有簡便易行、應用范圍廣、便宜易得等優點，得到了研究人員的青睞。

近年來，陰離子檢測備受科學研究者的關注。磷酸鹽是生物系統中的重要離子。在磷酸離子中，三磷酸腺苷(ATP)又稱腺嘌呤核苷三磷酸，是一種高能磷酸化合物，是各種生命活動能量的直接來源。參與脂肪、蛋白質、糖和核酸的代謝，在維持生物體的正常機能上有無可替代的作用，被公認為生命中的“能量貨幣”。因此，需要開發一種簡單實用，靈敏度高，選擇性好，可以用于實時監測ATP及其消耗的傳感系統。盡管免疫分析、電泳法、高效液相色譜法、電化學法、質譜、核磁共振、X-射線衍射及分子動力學模擬等各種技術與方法已用于ATP的檢測，但熒光檢測技術由于具有靈敏度高、選擇性好、特征參數多、動態范圍寬等優點而成為目前常用的重要方法之一。因此，設計和構建高選擇性和高靈敏性的ATP熒光探針分子，具有十分重要的應用價值。

發明內容

本發明的目的是克服現有技術的不足，提供一種苝酰亞胺衍生物。

本發明的第二個目的是提供苝酰亞胺衍生物的制備方法。

本發明的第三個目的是提供苝酰亞胺衍生物制備ATP熒光探針的用途。

本發明的技術方案概述如下：

一種苝酰亞胺衍生物，其特征是用式(Ⅳ)所示：

其中：R⁺＝R′₂(CH₃)₂N⁺；

R′為具有16-18個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或帶有環狀烷基鏈的烷基。

一種苝酰亞胺衍生物的制備方法，包括如下步驟：

(1)在氮氣保護下，將3,4,9,10-苝四羧酸二酐(Ⅰ)、5-氨基間苯二甲酸、無水乙酸鋅和咪唑加熱至100-130℃，攪拌反應4-10h，轉入帶有回流裝置的容器中，加入無水乙醇，回流反應4-10h，停止加熱和攪拌，靜置10-12h，真空抽濾得到暗紅色沉淀物，并用無水乙醇洗滌，得到化合物(Ⅱ)；