[發明專利]一種(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201911053308.1
• 申請日: 2019-10-31
• 公開（公告）號: CN112745257B
• 公開（公告）日: 2022-03-01
• 發明（設計）人: 喬保坤;江智勇;趙筱薇
• 申請（專利權）人: 河南大學
• 主分類號: C07D213/38
• 分類號: C07D213/38;C07D215/12;C07D235/14;A61P35/00
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 張麗

1.一種(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷，其特征在于，其為具有如下結構通式（III）的化合物：，式中，氮雜芳基為2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、1-異喹啉基或2-苯并咪唑基，Ar¹為苯基、4-甲基苯基或4-氟苯基。

2.權利要求1所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷的制備方法，其特征在于，合成路線如下：

具體過程為：將N-苯基環丙烷、2-(1-芳基乙烯基)氮雜芳烴、光敏劑DPZ、手性催化劑BA分散于有機溶劑中，在不高于-78℃條件下脫氣處理后，在保護氣氛下置于20 ~ 30℃下，用3~10W藍燈照射，反應8 ~ 12個小時，反應結束后，分離純化即得 (1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷。

3. 根據權利要求2所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷的制備方法，其特征在于，所述N-苯基環丙烷的加入量為2-(1-芳基乙烯基)氮雜芳烴摩爾量的120 ~ 300%。

4. 根據權利要求2所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷的制備方法，其特征在于，所述光敏劑DPZ的加入量為2-(1-芳基乙烯基)氮雜芳烴摩爾量的0.1 ~ 5 %。

5. 根據權利要求2所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷的制備方法，其特征在于，所述手性催化劑BA的加入量為2-(1-芳基乙烯基)氮雜芳烴摩爾量的18 ~ 25%。

6.根據權利要求2所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為環戊基甲基醚。

7.權利要求1所述(1R)-苯氨基-(2S)-2-芳基-2-氮雜芳基環戊烷在制備抗癌藥物中的應用。

8.根據權利要求7所述的應用，其特征在于，所述抗腫瘤藥物是指治療結腸癌、肝癌、宮頸癌或乳腺癌的藥物。