[發明專利]一種識別硫氰酸根的熒光探針及其制備方法和檢測方法

有效

• 申請號: 201911026244.6
• 申請日: 2019-10-25
• 公開（公告）號: CN110818616B
• 公開（公告）日: 2022-11-22
• 發明（設計）人: 張奇龍;孫樂濤;史青;梁一龍;徐紅;黃亞勵
• 申請（專利權）人: 貴州醫科大學
• 主分類號: C07D213/20
• 分類號: C07D213/20;C07D213/127;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京聯創佳為專利事務所(普通合伙) 11362
• 代理人: 張梅

本發明公開了一種識別硫氰酸根的熒光探針及其制備方法和檢測方法。其制備方法是(1)將1,2?二?(4?溴苯基)?乙烯、4?吡啶硼酸和醋酸鈀加入三乙胺中混合，反應，得A品；(2)將A品用二氯甲烷完全溶解成黑色懸液，得B品；(3)將B品洗滌，得C品；(4)將C品靜置分層，將最下層的二氯甲烷層分離出來后，干燥，旋干，最后用乙醇重結晶，得D品；(5)將D品加入N,N?二甲基甲酰胺中溶解，然后加入1?溴辛烷，加熱至75?85℃，反應20?36h，反應液中加入乙醚至其完全沉淀，抽濾，用乙醚洗滌兩次，烘干，得到熒光探針。是在水體系中檢測硫氰酸根。本發明的探針能夠對硫氰酸根進行檢測，且檢測成本低，操作簡單，結構可視，靈敏度高，選擇性好。

技術領域

本發明涉及一種熒光探針及其制備方法和應用，特別是一種識別硫氰酸根的熒光探針及其制備方法和檢測方法。

背景技術

硫氰化物作為一種重要的化工原料，在紡織印染、精細化工、醫藥工業等領域廣泛使用。在制備工業產品過程中，其投加比例往往過量且不能完全反應，致使大量的硫氰酸鹽進入廢水體系。根據相關研究，硫氰酸根離子穩定性差，廢水中的SCN^-容易跟氯氣等氧化劑反應生成劇毒物質氯化氰或者被氧化成氰化物，造成廢水毒性升高；同時SCN^-本身具有毒性，人體攝入過量硫氰酸鹽會妨礙機體對碘元素的利用、引起人體急性中毒。SCN^-具有強配位性，容易與水體中的Fe³⁺、Cu²⁺等金屬離子發生絡合反應生成金屬絡合物造成廢水色度升高。大量的硫氰化物廢水進入水體將對環境造成污染，而且對人類的健康和牲畜、魚類的生命構成嚴重的威脅。

文獻報道的硫氰酸根的檢測方法有陰極溶出伏安法、GC－MS法和離子色譜法，且應用于乳制品中硫氰酸根的檢測鮮見報導。在這些檢測方法中，除了離子色譜法以外，其余的方法均需要衍生，操作繁瑣。盡管這些方法的靈敏度比較高，但都具有檢測成本高、樣品處理復雜、費時，不適用于實時和現場檢測等缺點。由于熒光探針在選擇性、檢測成本等方面具有絕對的優勢，目前設計和使用熒光探針來檢測硫氰酸根引起了分析工作者的廣泛關注。設計合成對硫氰酸根具有選擇性的熒光探針，同時可實現對硫氰酸根的可視法檢測，這樣高效精確的檢測方法在環境、醫學和生物學領域都有重要意義。

發明內容

本發明的目的在于，提供一種識別硫氰酸根的熒光探針及其制備方法和檢測方法。本發明的探針能夠對硫氰酸根進行檢測，且檢測成本低，操作簡單，結構可視，靈敏度高，選擇性好。

本發明的技術方案：一種識別硫氰酸根的熒光探針，探針的分子式為：C₄₀H₅₂Br₂N₂，結構式如附圖1所示。

一種前述的識別硫氰酸根的熒光探針的制備方法，包括如下步驟：

(1)將1,2-二-(4-溴苯基)-乙烯、4-吡啶硼酸和醋酸鈀加入三乙胺中混合，將混合物密封在N₂氛圍下的而高壓反應瓶中，在100-120℃反應18-32h,得A品；

(2)將A品用二氯甲烷完全溶解成黑色懸液，得B品；

(3)將B品依次用水和飽和食鹽水洗滌，得C品；

(4)將C品靜置分層，將最下層的二氯甲烷層分離出來后，用無水硫酸鎂干燥，旋干，最后用乙醇重結晶，得D品；

(5)將D物加入N,N-二甲基甲酰胺中溶解，然后加入1-溴辛烷，加熱至75-85℃，反應20-36h，反應液中加入乙醚至其完全沉淀，抽濾，用乙醚洗滌兩次，烘干，得到熒光探針。

前述的識別硫氰酸根的熒光探針的制備方法，所述步驟(1)中，在每10mL三乙胺中加入150mg 1,2-二-(4-溴苯基)-乙烯、100mg的4-吡啶硼酸和30mg醋酸鈀。