[發明專利]一種烯丙醇胺甲酸酯類化合物的烯基化產物及其合成方法

有效

• 申請號: 201910943565.6
• 申請日: 2019-09-30
• 公開（公告）號: CN110642752B
• 公開（公告）日: 2022-03-22
• 發明（設計）人: 張堅;鐘國富;孟軻軻;余純冰;丁麗媛
• 申請（專利權）人: 杭州師范大學
• 主分類號: C07C269/06
• 分類號: C07C269/06;C07C271/12;C07D307/12;C07C271/34;C07J9/00;C07J69/00
• 代理公司: 杭州天勤知識產權代理有限公司 33224
• 代理人: 胡紅娟

1.一種烯丙醇胺甲酸酯類化合物的烯基化產物的合成方法，其特征在于，所述的烯丙醇胺甲酸酯類化合物的烯基化產物具有式I或式II所示的結構：

其中，式I中，R¹為C_1～6烷基；R²為H或C_1～6烷基；R³和R⁴為C_1～6烷基；R⁵為C_1～6烷基、C_1～4烷氧基取代的C_1～6烷基、含氧雜環取代的C_1～6烷基或芳基；式II中R⁶和R⁷各自獨立為H或C_1～3烷基；R⁹和R¹⁰各自獨立為C_1～6烷基；R¹¹為H、芐基或苯基取代烯丙基；R⁸為C_1～6烷基；

所述合成方法具體為將烯丙醇胺甲酸酯類化合物、缺電子烯烴、過渡金屬鹽催化劑、配體和氧化劑置于有機溶劑中，于氬氣氛圍下加熱反應，得到式I或式II所示結構的化合物；

反應式如下：

所述烯丙醇胺甲酸酯類化合物為烯丙醇或環己烯3-醇衍生的胺甲酸酯；

所述缺電子烯烴為丙烯酸酯；

所述過渡金屬鹽催化劑為醋酸鈀；

所述配體為N-乙酰基甘氨酸；

所述氧化劑為碳酸銀；

所述胺甲酸酯：缺電子烯烴：配體：過渡金屬鹽催化劑：氧化劑的物質的量之比為：1:1-3:0.1-0.3:0.1-0.2：2-4；

所述有機溶劑的體積用量以胺甲酸酯化合物的物質的量計為2-8L/mol；

所述加熱溫度為50-100℃，反應時間10-20小時。

2.根據權利要求1所述的烯丙醇胺甲酸酯類化合物的烯基化產物的合成方法，其特征在于，所述有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亞砜、四氫呋喃、1,4-二氧六環、1,2-二氯乙烷、乙腈、六氟異丙醇或三氟乙醇。