[發(fā)明專利]一種Rhodol衍生物染料及其應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910706458.1 | 申請日： | 2019-08-01 |
| 公開（公告）號： | CN110423487B | 公開（公告）日： | 2021-01-22 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 蔣健暉;汪鳳林;劉鋒;唐麗娟 | 申請（專利權(quán)）人： | 湖南大學(xué) |
| 主分類號： | C07D311/82 | 分類號： | C07D311/82;C07D493/10;C09B23/14;A61K49/22;A61K49/00 |
| 代理公司： | 長沙正奇專利事務(wù)所有限責(zé)任公司 43113 | 代理人： | 馬強(qiáng) |
| 地址： | 410082 湖*** | 國省代碼： | 湖南;43 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 rhodol 衍生物 染料 及其 應(yīng)用 | ||
1.一種Rhodol衍生物染料，其特征在于，所述染料在620nm至700nm的NIR區(qū)域內(nèi)產(chǎn)生吸收帶；所述染料的結(jié)構(gòu)式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1為F。
2.一種如權(quán)利要求1所述的染料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：將環(huán)己酮、濃H2SO4、2-羥基-4-二乙氨基-2'-羧基二苯甲酮、高氯酸混合、過濾、水洗后得到9-(2-羧苯基)-6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氫雜蒽基，然后和3,5-二氟-4-羥基苯甲醛或3,5-二氯-4-羥基苯甲醛反應(yīng)，得到染料。
3.一種利用如權(quán)利要求1所述的染料的螺內(nèi)酯閉環(huán)-開環(huán)調(diào)控設(shè)計(jì)合成光聲成像PA探針的應(yīng)用，所述染料在620nm至700nm的NIR區(qū)域內(nèi)產(chǎn)生吸收帶。
4.一種光聲成像PA探針，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如式(Ⅲ)所示：
5.一種如權(quán)利要求4所述的光聲成像PA探針的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括合成3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧環(huán)己-1,4-二烯-1-基)丁酸，將如權(quán)利要求1所述的Rhodol衍生物染料與合成的3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧環(huán)己-1,4-二烯-1-基)丁酸混合制備。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的光聲成像PA探針的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
A、3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧環(huán)己-1,4-二烯-1-基)丁酸的合成：將3,3-二甲基丙烯酸酯、2,3,5-三甲基-1,4-苯二醇、甲磺酸混合后，萃取、洗滌、真空濃縮、重結(jié)晶，得到6-羥基-4,4,5,7,8-五甲基色烷-2-酮，向6-羥基-4,4,5,7,8-五甲基色烷-2-酮的乙腈和水溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺，攪拌，除去溶劑，萃取、真空濃縮、純化后得到3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧環(huán)己-1,4-二烯-1-基)丁酸；
B、PA探針的制備：將如權(quán)利要求1所述的Rhodol衍生物染料、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽、3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧環(huán)己-1,4-二烯-1-基)丁酸、4-二甲基氨基吡啶混合反應(yīng)后，洗滌、真空濃縮、純化，獲得光聲成像PA探針。
7.一種如權(quán)利要求4所述的光聲成像PA探針在活細(xì)胞和動(dòng)物的高對比度PA/NIRF雙模成像中的應(yīng)用，該應(yīng)用為非診斷目的。
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