[發(fā)明專利]嘧啶水楊酸肟酯類化合物的制備方法及作為除草劑的應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910692337.6
• 申請日: 2019-07-30
• 公開（公告）號: CN110317177B
• 公開（公告）日: 2022-05-17
• 發(fā)明（設計）人: 徐德鋒;徐祥建;胡航
• 申請（專利權(quán)）人: 常州大學
• 主分類號: C07D239/60
• 分類號: C07D239/60;A01P13/00
• 代理公司: 南京智造力知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 32382
• 代理人: 馮燕平

1.一種具有除草活性的嘧啶水楊類化合物，其特征在于其化學結(jié)構(gòu)式如下通式(I)所示：

R＝o,m,p-CH₃,CF₃,NO₂,F或2,4-2OCH₃ (I)

-其中R為鄰、間、對位甲基，三氟甲基，硝基，氟或2,4-二甲氧基。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種具有除草活性的嘧啶水楊類化合物，其特征在于其化學名稱和化學結(jié)構(gòu)式分別如下：

A：(E)-1-(鄰甲苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

B：(E)-1-(間甲苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

C：(E)-1-(對甲苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

D：(E)-1-(2-(三氟甲基)苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

E：(E)-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

F：(E)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

G：(E)-1-(2-硝基苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

H：(E)-1-(3-硝基苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

I:(E)-1-(4-硝基苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

J：(E)-1-(2-氟苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

K：(E)-1-(3-氟苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

L：(E)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

M：(E)-1-(2,4-二甲氧基苯基)乙-1-酮O-(2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酰基)肟

3.權(quán)利要求1或2所述的一種具有除草活性的嘧啶水楊類化合物的制備方法，其特征在于按照下述步驟進行：

步驟A：取代苯乙酮肟的制備：以鹽酸羥胺和取代基苯乙酮為原料，加入醇作溶劑，堿性條件下在0-80℃下反應1-5小時，經(jīng)處理得取代苯乙酮肟；

步驟B：式(I)化合物的制備：以2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酸和取代苯乙酮肟為原料，在有機溶劑，脫水劑和催化劑的作用下，25℃反應6-24小時；反應結(jié)束后抽濾，濾液減壓蒸餾后重結(jié)晶得式(I)化合物。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種具有除草活性的嘧啶水楊類化合物的制備方法，其特征在于步驟A所述的溶劑醇為甲醇、乙醇、異丙醇；

步驟A所述的堿為氫氧化鈉、碳酸鈉、乙酸鈉、三乙胺、吡啶；

步驟A所述的取代基苯乙酮、鹽酸羥胺、堿、醇的摩爾比為：1:1.5:1.5:8。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種具有除草活性的嘧啶水楊類化合物的制備方法，其特征在于步驟B所述的有機溶劑為二氯甲烷；

步驟B所述的脫水劑為N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)，N,N'-二異丙基碳二亞胺(DIC)；

步驟B所述的催化劑為4-二甲氨基吡啶(DMAP)，4-(1'-四氫吡咯)吡啶(4-PPY)、1-羥基苯并三唑(HOBt)；

步驟B所述的2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代)苯甲酸、取代苯乙酮肟、脫水劑、催化劑、有機溶劑的摩爾比為：1:1:1.2:0.06:9。