[發(fā)明專利]一種溫和高效合成1,3-二硫醚衍生物的方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910637532.9
• 申請日: 2019-07-15
• 公開（公告）號: CN110452143B
• 公開（公告）日: 2020-04-28
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 趙志剛;李肖肖;袁瀟
• 申請（專利權(quán)）人: 西南民族大學(xué)
• 主分類號: C07C319/18
• 分類號: C07C319/18;C07C323/49;C07C323/41;C07C323/25;C07D263/22
• 代理公司: 成都東恒知盛知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 51304
• 代理人: 何健雄

1.一種合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步驟：在有機(jī)溶劑中，采用碘試劑誘導(dǎo)結(jié)構(gòu)如式(Ⅰ)所示的聯(lián)烯胺化合物與結(jié)構(gòu)如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物進(jìn)行反應(yīng)，合成得結(jié)構(gòu)如式(Ⅲ)所示的1,3-二硫醚衍生物；反應(yīng)式如下所示：

其中，取代基R¹為芳基、芐基、烷基、烯丙基、惡唑烷酮基；

保護(hù)基R²為對甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基；

取代基R³為芳基、芐基、烷基、環(huán)烷基。

2.一種合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步驟：在有機(jī)溶劑中，采用碘試劑誘導(dǎo)結(jié)構(gòu)如式(Ⅰ)所示的聯(lián)烯胺化合物與結(jié)構(gòu)如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物進(jìn)行反應(yīng)，合成得結(jié)構(gòu)如式(Ⅲ)所示的1,3-二硫醚衍生物；反應(yīng)式如下所示：

其中，所述的聯(lián)烯胺化合物為4-甲基-N-苯基-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-(4-氟苯基)-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、4-甲基-N-(2-萘基)-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-芐基-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-(4-甲氧基芐基)-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-(4-氟芐基)-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺、4-甲基-N-苯乙基-N-丙二烯基苯磺酰胺、3-丙二烯基惡唑烷-2-酮、N-苯基-N-丙二烯基乙酰胺、N-苯基-N-丙二烯基甲磺酰胺或N-(4-溴芐基)-4-甲基-N-丙二烯基苯磺酰胺；

取代基R³為芳基、芐基、烷基、環(huán)烷基。

3.一種合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步驟：在有機(jī)溶劑中，采用碘試劑誘導(dǎo)結(jié)構(gòu)如式(Ⅰ)所示的聯(lián)烯胺化合物與結(jié)構(gòu)如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物進(jìn)行反應(yīng)，合成得結(jié)構(gòu)如式(Ⅲ)所示的1,3-二硫醚衍生物；反應(yīng)式如下所示：

其中，所述的硫醇化合物為苯硫酚、4-甲基苯硫酚、4-氟苯硫酚、芐基硫醇、2-萘硫酚、環(huán)己基硫醇或正丁基硫醇；

取代基R¹為芳基、芐基、烷基、烯丙基、惡唑烷酮基；

保護(hù)基R²為對甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的碘試劑為碘單質(zhì)、N-碘代丁二酰亞胺、碘代苯并丁二酰亞胺中的一種。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的碘試劑為N-碘代丁二酰亞胺。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的有機(jī)溶劑為氯仿、苯、甲苯、二甲苯、乙腈中的一種。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的有機(jī)溶劑為乙腈。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的聯(lián)烯胺化合物、碘試劑、硫醇化合物的摩爾比為1:0.8-1.2:7.5-8.5。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述的聯(lián)烯胺化合物、碘試劑、硫醇化合物的摩爾比為1:1:8。

10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1,3-二硫醚衍生物的方法，其特征在于：所述反應(yīng)溫度為-15℃，所述反應(yīng)時間為2-3小時。