[發(fā)明專利]納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物的合成與發(fā)光性

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910560223.6
• 申請日: 2019-06-26
• 公開（公告）號: CN110229051A
• 公開（公告）日: 2019-09-13
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 杭俊方;趙可孝;趙可清;胡平;汪必琴
• 申請（專利權(quán)）人: 四川師范大學(xué)
• 主分類號: C07C43/20
• 分類號: C07C43/20;C07C41/18;C09K19/32
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本發(fā)明涉及基于納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物和2,6?雙（3'，4,4'，5?四（烷氧基）?[1,1'?聯(lián)苯]?2?基）萘的取代。其特征在于具有通式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示的結(jié)構(gòu)。其中R為C₆~C₁₆的烷基鏈，上述通式（Ⅰ）化合物在較寬的溫度范圍內(nèi)且在室溫下自組裝成六方柱狀液晶中間相。本發(fā)明還提供了納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物和2,6?雙（3'，4,4'，5?四（烷氧基）?[1,1'?聯(lián)苯]?2?基）萘取代的制備方法。通式（Ⅰ）中化合物可通過通式（Ⅱ）中化合物在FeCl₃分子內(nèi)氧化關(guān)環(huán)獲得。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物的合成與發(fā)光性。

背景技術(shù)

目前，盤狀液晶是一類獨特的具有顯著的電導(dǎo)和光電導(dǎo)性能的、能夠通過自組裝形成納米微結(jié)構(gòu)的材料。是一種具有π鍵共軛的平面盤狀分子，由于其一維分子間柱狀堆積，使其能夠自組裝成柱狀結(jié)構(gòu)，尤其是六方柱狀相。這為一維電荷載體體系提供獨特的可能性。因此，盤狀液晶在分子電子學(xué)、光電學(xué)、光電導(dǎo)性、光伏和電致發(fā)光裝置等領(lǐng)域的應(yīng)用中，盤狀液晶被認(rèn)為是有前途的有機半導(dǎo)體。然而，高分子液晶中間相的柱狀內(nèi)堆積由于拓?fù)淙毕荨岵▌印⒑头肿訑U散等也會對電荷載子流動效率的參數(shù)造成一定的影響。這些屬性的改進需要通過非常穩(wěn)定的傳感器材料、合適的溫度以及理想的操作環(huán)境等各種方法達到想要的分子排序方式，使反應(yīng)方便處理，從而可以提高了電荷遷移的性能。

發(fā)明內(nèi)容

基于此設(shè)計合成了納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物。該類化合物在合成上主要是通過Suzuki偶聯(lián)得到的。主要通過2-溴-3',4,4' ,5-四（烷氧基）-1,1'-聯(lián)苯與2,6-雙（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基）萘發(fā)生Suzuki偶聯(lián)后進行關(guān)環(huán)。得到目標(biāo)化合物，經(jīng)研究表明該類化合物可以在室溫下較寬的溫度范圍內(nèi)形成穩(wěn)定的六方柱狀相且是一種良好的室溫液晶。同時該類化合物具有一定的發(fā)光性能。

此外，還有必要提供納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物的制備方法。

一種納米石墨烯三苯并苉盤狀液晶化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的結(jié)構(gòu)：

(Ⅰ)

其中R為C_nH_2n+1，n表示碳原子數(shù)為6-16的整數(shù)。

一種權(quán)利要求2所述的通式（Ⅱ）2,6-雙（3'，4,4'，5-四（烷氧基） - [1,1'-聯(lián)苯]-2-基）萘其特征在于包括如下步驟。

步驟一：中間體為b化合物的制備：

（a） （b）

其中，R是C_nH_2n+1，n表示碳原子數(shù)為6-16。

以式a所示的化合物為原料，將其與溴單質(zhì)以1:1的摩爾比在250ml圓底燒瓶中稱取，加入150ml三氯甲烷，套上恒壓滴液漏斗，往其中加入三氯甲烷（20ml）和溴單質(zhì)，將圓底燒瓶放入室溫的環(huán)境中，恒壓滴液漏斗中的溶液控制在2秒每滴，每隔15分鐘點板跟蹤，反應(yīng)完畢，加入亞硫酸氫鈉終止反應(yīng)，過濾，用旋干，通過硅膠柱層析（洗脫劑：V二氯甲烷：V石油醚=1:2），用乙醇、乙酸乙酯重結(jié)晶，得產(chǎn)物b，其中R₁為-C_nH_2n+1，n表示碳原子數(shù)為6-16的整數(shù)。

步驟二：中間體2,6-雙（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基）萘的合成：

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