[發明專利]芝麻素酚與環糊精的包接復合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201910388095.1
• 申請日: 2019-05-10
• 公開（公告）號: CN110464849A
• 公開（公告）日: 2019-11-19
• 發明（設計）人: 龜井淳三;久住高章;清本邦夫
• 申請（專利權）人: 龜井淳三;久住高章;清本鐵工株式會社
• 主分類號: A61K47/69
• 分類號: A61K47/69;A61K31/36;A23L33/105;A23L29/30
• 代理公司: 11322 北京尚誠知識產權代理有限公司
• 代理人: 龍淳;謝弘<國際申請>=<國際公布>=<

本發明提供一種顯著地改善了水難溶性的芝麻素酚類的水溶性的含芝麻素酚類包接復合物及其制造方法，另外，本發明的其它課題在于提供含有上述含芝麻素酚類包接復合物的食品、醫藥品或準藥品。包接復合物由芝麻素酚類與將該芝麻素酚類包接的支鏈型CD或化學修飾型CD構成，芝麻素酚類為選自芝麻素酚、芝麻素酚單葡糖苷和芝麻素酚二葡糖苷中的至少一種。

技術領域

本發明涉及一種作為水難溶性木酚素類的芝麻素酚類由環糊精類包接的包接復合物及其制備方法。更詳細而言，涉及一種芝麻素酚類由環糊精類包接而成的、水溶性得到改善的包接復合物及其制備方法。另外，本發明涉及含有上述包接復合物的食品、醫藥品或準藥品。

背景技術

已知作為芝麻中所含的木酚素的一種的芝麻素酚(SML、CAS No.:74061-79-3)具有各種生理活性(抗氧化活性、抗動脈硬化作用、抗癌作用等)，另外，顯示出比已經作為健康促進成分市售的芝麻素(CAS No.:607-80-7)更強的抗氧化作用(非專利文獻1)，是一種其效果非常受期待的物質。

芝麻素酚在芝麻種子中作為三個葡萄糖與酚性烴基鍵合而成的芝麻素酚三葡糖苷(2,6-O-di(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基芝麻素酚、STG、CAS No.:157469-83-5)這樣的配糖體存在，大量包含在芝麻油制造的過程中所排出的榨渣之中。芝麻素酚的活性在配糖體的狀態下不能發揮，需要水解為作為糖苷配基的芝麻素酚，但該糖鏈為難分解性的，目前沒有發現具有該作用的酶。但是，東北大學的中山等人發現了水解STG的酶(來源于Paenibacillus sp的STG水解β-葡萄糖苷酶，PSTG)(專利文獻1、非專利文獻2)，關于芝麻素酚的供給有了重大的進展。

上述酶經由STG的糖鏈末端的葡萄糖單元脫落一個而成的芝麻素酚二葡糖苷(2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基芝麻素酚、2-SDG、CAS No.:157469-82-4及6-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基芝麻素酚、6-SDG、CAS No.:474431-66-8)、糖鏈末端的葡萄糖單元脫落兩個而成的芝麻素酚單葡糖苷(β-D-吡喃葡萄糖基芝麻素酚、SMG、CASNo.:153512-13-1)，最后生成芝麻素酚。STG、2-和6-SDG一定程度上具有在水中的溶解性，但隨著糖鏈變短，其溶解性迅速下降，pH7、25℃中的芝麻素酚的溶解度預測為1.7μmol/L(0.63μg/mL)(使用Advanced Chemistry Development(ACD/Labs)Software V11.02(1994-2016 ACD/Labs)計算)。該值稍稍超過芝麻素的溶解度的預測值1.2μmol/L(0.43μg/mL，使用Advanced Chemistry Development(ACD/Labs)Software V11.02(1994-2016ACD/Labs)計算)，但作為水難溶性沒有改變。這樣，考慮將芝麻素酚作為醫藥品或功能性食品有效利用時，由于其水難溶性，很可能顯示經由消化道的低吸收性。另外，不刻意地使用某種方法提高溶解而制成分子分散狀態時，由于芝麻素酚的活性之一是基于抗氧化作用，因此容易被氧化則有可能縮短作為制劑的壽命。

另外，保存時，進而處于低溫時，微量溶解的芝麻素酚存在沉淀、凝聚的不穩定性，況且即使要使它們高濃度低溶解于水，也因較低的飽和溶解度，有顯示形成沉淀、凝集的外觀性狀的傾向。

另外，作為水溶性類型的產品，作為醫藥品、化妝品、各種加工食品、飲料，在單體或與其它物質進行混合時，在外觀上強烈期望作為無色透明的水性液體制劑的性狀。

如上所述，以產業化利用這一觀點考慮，芝麻素酚的大量工業化提取技術相比已經作為功能產品廣泛流通的芝麻素落后，仍不怎么關注提高其在水中的溶解度。