[發(fā)明專利]1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物及其合成方法和應用

有效

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• 申請日: 2019-05-10
• 公開（公告）號: CN110128257B
• 公開（公告）日: 2021-10-15
• 發(fā)明（設計）人: 胡文浩;壽家毅;吳逸昕;董素珍;邢棟
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07C49/84
• 分類號: C07C49/84;C07C205/45;C07F7/08;A61P35/00
• 代理公司: 上海德禾翰通律師事務所 31319
• 代理人: 夏思秋

本發(fā)明公開了一種式(1)所示的1?苯基?4?戊烯?1?酮衍生物及其合成方法，以重氮化合物、烯丙醇衍生物、烷基醇為原料，以金屬鈀、金屬銠、有機膦配體為催化劑，在有機溶劑中，經過一步反應，得到所述1?苯基?4?戊烯?1?酮衍生物。本發(fā)明1?苯基?4?戊烯?1?酮衍生物的合成方法具有高原子經濟性，高區(qū)域選擇性，催化劑用量低，操作簡單安全等優(yōu)點，反應得到的1?苯基?4?戊烯?1?酮衍生物是一種重要的化工和醫(yī)藥中間體。

技術領域

本發(fā)明屬于合成醫(yī)藥、化工技術領域，主要涉及一種1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物及其合成方法和應用。

背景技術

具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物具有良好的生物活性，同時其在構建天然產物和藥物具有重要作用，是一種重要的有機合成及藥物合成中間體。具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的結構分子具有強力的抗氧化能力，抗菌以及抗癌作用等?，F有技術中，由于存在底物活性低、催化劑缺乏、選擇性較難控制、反應條件劇烈、官能團兼容性差等問題，造成現有合成方法該類化合物時存在著的成本高、產率低、操作繁瑣等缺點。

發(fā)明內容

本發(fā)明克服了現有技術存在的問題，提出了一步合成1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的合成方法，具有原料簡單易得、操作方法簡單方便等優(yōu)點。利用本發(fā)明合成方法能夠高收率得到具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物。本發(fā)明合成得到的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物具有高原子經濟性，高區(qū)域選擇性，高收率等優(yōu)點。

本發(fā)明提出了1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物，其結構式如以下式(1)所示：

其中，Ar為苯基、C1-C10烷基取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、鹵素取代的苯基、硝基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、蒽基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基苯基、嗎啉基苯基中的一種或幾種；R₁為C1-C10烷基、氫、C1-C10烷基取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、鹵素取代的苯基、硝基取代的苯基中的一種或幾種；R2、R3分別為C1-C10烷基、三甲基硅基取代的乙基。

優(yōu)選地，Ar為苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基、鹵素取代的苯基、2-萘基、2-噻吩基、2-呋喃基、對三氟甲基苯基、對吡咯烷基苯基、對嗎啉基苯基中的一種或幾種；R₁為甲基、乙基、氫、鹵素取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基中的一種或幾種；R₂、R₃分別為甲基、乙基、異丙基、叔丁基、2-三甲基硅基乙基中的一種或幾種。

進一步優(yōu)選地，Ar為苯基、對氯苯基、對溴苯基、對三氟甲基苯基、間氯苯基、2-萘基、間甲氧基苯基等；R₁為氫、苯基、對甲氧基苯基、對氯苯基、對溴苯基、對硝基苯基等；R₂為氫、甲基等；R₃為甲基、乙基、異丙基、2-三甲基硅基乙基等。

進一步優(yōu)選地，本發(fā)明所述1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物包括實施例化合物(10a)～(10p)。

進一步優(yōu)選地，本發(fā)明所述1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物包括實施例化合物10a、10c、10d、10g、10h、10j六個化合物。

本發(fā)明還提出了一種如式(1)所示的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的合成方法，以重氮化

合物、烯丙醇衍生物、烷基醇為原料，以金屬鈀、金屬銠、有機膦配體為催化劑，在有機溶劑中，經過一步反應，得到如式(1)所示的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物。

所述合成反應如反應式(I)所示：

反應式(I)

具體地，本發(fā)明合成方法包括以下步驟：