[發明專利]2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201910361535.4
• 申請日: 2019-04-30
• 公開（公告）號: CN110117262B
• 公開（公告）日: 2023-04-11
• 發明（設計）人: 金明;潘海燕;萬德成
• 申請（專利權）人: 同濟大學
• 主分類號: C07D263/56
• 分類號: C07D263/56;C07D277/64;C08F2/48
• 代理公司: 上海科律專利代理事務所(特殊普通合伙) 31290
• 代理人: 葉鳳

本發明提供了一種2?苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物及其制備方法和應用，在該酮肟酯類化合物中Rsubgt;1/subgt;、Rsubgt;2/subgt;、Rsubgt;3/subgt;、Rsubgt;4/subgt;、Rsubgt;5/subgt;、Rsubgt;6/subgt;、Rsubgt;7/subgt;和Rsubgt;8/subgt;分別選自氫、鹵素原子、R、OR、SR、SOR、SOsubgt;2/subgt;R、NRR’、CHsubgt;2/subgt;OH、CHsubgt;2/subgt;OR、CHsubgt;2/subgt;OCOR、CHsubgt;2/subgt;SR、CHsubgt;2/subgt;SCOR和CHsubgt;2/subgt;NRR’；Rsubgt;9/subgt;和Rsubgt;10/subgt;分別選自Csubgt;1/subgt;?Csubgt;20/subgt;直鏈烷基或Csubgt;1/subgt;?Csubgt;20/subgt;支鏈烷基、Csubgt;3/subgt;?Csubgt;12/subgt;環烷基、環烷基烷基、環雜烷基烷基、Csubgt;6/subgt;?Csubgt;12/subgt;芳基、烷基芳基；本發明的酮肟酯類化合物作為輻射固化光敏引發劑以及在輻射固化配方產品中應用，特別是在UV?Vis?LED可激發的光固化涂料或油墨等場合應用。

技術領域

本發明屬于新材料有機化學品技術領域，具體涉及一種2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

光引發劑化合物是一類重要的精細有機化學品材料。在以紫外光或可見光(UV)或新型LED(即Light-Emitting?Diode)為光源的輻射固化技術領域，可在光輻照條件下生成自由基活性物種的光引發劑化合物是誘發含烯不飽和體系進行高效光聚合反應的關鍵物種，因此是重要的輻射固化配方組分之一。光固化具有節能環保，高效快速和時間-空間可控等諸多優點，已廣泛應用于涂料油墨、膠黏劑等傳統領域以及3D打印等高新技術產品中。用于光固化的感光樹脂配方通常含有光引發劑、活性稀釋劑、低聚物和各種助劑，其中光引發劑是光固化配方的關鍵組分，其活性直接影響光固化速率、固化程度以及終端產品性能。

與傳統的紫外光固化相比，利用發光二極管(LED)作為光源的LED光固化具有能量利用率高、熱效應小、不產生臭氧等顯著優點。傳統光引發劑主要用于波長較短的紫外光固化，難以與LED光源相匹配，所以通過合理的分子設計及系統的構效關系研究，開發出一系列高效的LED光引發劑具有非常大的應用前景。

芳基肟酯或者芳基酮類肟酯是一類用途非常廣泛的光引發劑，著名的肟酯類引發劑OXE-01和OXE-02就是這其中最優秀的代表性的商業化分子，其分子結構如下圖所示：

針對上述技術挑戰，發明一類對LED光源敏感的、在光固化領域中具有高感光性、穩定性高、且易于制備的光引發劑仍然是非常必要的，另外，這樣的引發劑合成步驟應該具有簡便、成本較低且合成過程環保、三廢少等優點。隨著人們對于環境保護、生產安全意識及勞保各類要求的不斷提高、以及光聚合技術的不斷發展，LED、LDI等低能耗、高安全性且環保的曝光燈源成為了本領域技術應用和發展的一種趨勢。

發明內容

針對現有技術中的不足，本發明的首要目的是提供一種2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物。

本發明的第二個目的是提供一種2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物的制備方法。

本發明的第三個目的是提供上述2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物的用途。

為達到上述目的，本發明的解決方案是：

一種2-苯乙烯基苯并惡唑或苯并噻唑基酮肟酯類化合物，其通式如下：