[發明專利]1,2-順式醇醚木糖苷表面活性劑及制備方法

在審

• 申請號: 201910331835.8
• 申請日: 2019-04-24
• 公開（公告）號: CN111848704A
• 公開（公告）日: 2020-10-30
• 發明（設計）人: 陳朗秋;伍修炳;羅志強;陳凱奮
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07H15/08
• 分類號: C07H15/08;C07H1/00;B01F17/56
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明具體公開了一類新型糖基非離子表面活性劑1,2?順式醇醚木糖苷及制備方法。該類糖苷化合物的分子結構新穎，且相應的制備方法包括木糖轉化成乙酰基保護的D?木糖。在路易斯酸(SnCl₄)催化作用下，乙酰基保護的D?木糖與一縮二乙二醇單烷基醚接觸，得到相應的1,2?順式的乙酰基保護的木糖苷。該化合物通過脫酰基保護，獲得相應的醇醚木糖苷。本發明所提供的醇醚木糖苷結構新穎且呈現系列化，相應的制備方法簡單易行，條件溫和可控。鑒于該兩親結構引入了具有親水性的連接臂，HLB值變大，親水性增強，水溶性提高，具有潛在的應用價值。

技術領域

本發明涉及一種醇醚木糖苷非離子表面活性劑及制備方法。

技術背景

烷基糖苷作為一類糖基非離子表面活性劑，鑒于其結構為包含單糖苷和多糖苷以及異頭構型在內的混合物，常稱為烷基糖苷或烷基多糖苷(alkyl polyglycoside)，簡稱為APG。其作為一種非離子表面活性劑具有綠色無毒、無刺激、易生物降解，且表面活性強、配伍性能好(應用化工，2008,37(6):683-684)，被廣泛應用于消防(日用化學工業，2012，42(5):336-339)、石油開采(應用化工，2012，41(1):56-60)、農藥(化學世界,2011，52(6):359-361)、紡織印染(印染助劑，2006，23(6):1-4)、洗滌劑、日用化妝品(中國化妝品，2012，(1):64-68)、食品添加劑制藥(功能材料，2005，36(4):616-618)等，廣受青睞，成為全球熱銷產品。

不過，烷基糖苷仍然存在缺陷，其親水性隨著疏水基烷基鏈的增長而降低，造成較長烷基鏈的糖苷不溶于水，且存在低溫易析出的問題；同時，其發泡性能與陰離子表面活性劑類似易受水的硬度影響(應用化工，2015，(10):1916-1920；淀粉與淀粉糖，2003，(1):7-10)；此外，其為混合物，相應地各批次的產品性能會有所差異，即便有抽絲剝繭之術，也難以厘清其錯綜復雜構效關系。因而，這類表面活性劑的應用領域范圍有所受限。因此，有必要改造其結構，開拓新的品種(中國環境科學，2006，26(6):680-684)。

研究表明，木糖作為地球上最豐富的碳水化合物之一，其在半纖維中以大分子木聚糖等形式存在。例如，農產品的下腳料含有豐富的木糖原料，應該變廢為寶，充分利用，延長產業鏈。

從長遠來看，隨著石油開采的推進和不可再生的石油資源枯竭的擔憂，以石油基為原料的表面活性劑的研發和商業生產領域應該主動尋找替代品種。同時，為了防止與人畜爭糧的問題且解決農產品的下腳料轉化而得的木糖的出路，我們在本申請中，特此提出新型醇醚木糖苷類非離子表面活性劑烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷以及制備方法。

發明內容

本發明的目的是為了改善上述APG及經分離提純或合成所獲得的烷基糖苷的水溶性差及低溫易析出等的固有缺陷以及充分利用農產品的下腳料轉化而得的木糖的美好愿望，提供了一類改善其親水性、提高水溶性的新型醇醚木糖苷類非離子表面活性劑1,2-順式的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷及制備方法。

根據本發明的目的，提供了1,2-順式的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷，其結構通式如式(I)所示：

式(I)中的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷由三部分組成，分別為木糖基、連接臂和烷基。烷基(-C_nH_2n+1， n＝6,7,8,9,10,11,12,14,16)為己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基和十六烷基中的任意一種；連接臂為氧乙烯基二聚片段(-(OCH₂CH₂)₂-,-(OE)₂-)，且糖苷鍵為1,2-順式的α-糖苷鍵。