[發(fā)明專利]1,2-順式醇醚木糖苷表面活性劑及制備方法

在審

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• 申請日: 2019-04-24
• 公開（公告）號: CN111848704A
• 公開（公告）日: 2020-10-30
• 發(fā)明（設計）人: 陳朗秋;伍修炳;羅志強;陳凱奮
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07H15/08
• 分類號: C07H15/08;C07H1/00;B01F17/56
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1.一種1,2-順式的醇醚木糖苷類化合物，其特征在于，以親水性連接臂連接糖基和烷基部分，該類化合物具有糖基非離子表面活性劑性質(zhì)，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

式(I)中，該醇醚糖苷分子分為三個部分，木糖基、連接臂和烴基；烷基(-C_nH_2n+1，n＝6,7,8,9,10,11,12,14,16)為己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基和十六烷基中的任意一種；連接臂為氧乙烯基二聚片段(-(OCH₂CH₂)₂-)；該化合物是一類具有12-順式結(jié)構(gòu)的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷。

2.根據(jù)權利要求1所述1,2-順式的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷的制備方法，其特征在于，包括如下三個步驟：

(1)在催化劑存在下，將D-木糖與保護劑接觸，得到乙?；Ｗo的D-木糖；

(2)在催化劑存在下，將步驟(1)得到的乙?；Ｗo的D-木糖與一縮二乙二醇單烷基醚接觸,得到乙酰基保護的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷；

(3)在催化劑存在下，將步驟(2)得到的乙?；Ｗo的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷進行脫保護，得到烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷。

3.根據(jù)權利要求2所述的方法，其特征在于，在步驟(2)中，所述的一縮二乙二醇單烷基醚(HO(CH₂CH₂O)₂C_nH_2n+1，n＝6,7,8,9,10,11,12,14,16)包括一縮二乙二醇單己基醚、一縮二乙二醇單庚基醚、一縮二乙二醇單辛基醚、一縮二乙二醇單壬基醚、一縮二乙二醇單癸基醚、一縮二乙二醇單十一烷基醚、一縮二乙二醇單十二烷基醚、一縮二乙二醇單十四烷基醚、一縮二乙二醇單十六烷基醚中的任意一種；采用的溶劑為分子篩干燥的二氯甲烷、乙腈、乙醚、無水四氫呋喃中的一種；優(yōu)選為分子篩干燥的二氯甲烷；所述催化劑為四氯化錫(SnCl₄)；控溫為零下10℃至零上40℃；優(yōu)選為在0℃至零上10℃下加入催化劑，然后升至10-40℃，在該溫度下攪拌反應18-48小時；更優(yōu)選為在0℃至零上10℃下加入催化劑，然后升至20-30℃，在該溫度下攪拌反應20-26小時；為了提高乙?；耐榛?氧乙基)-α-D-木糖苷的產(chǎn)率，所述乙酰基保護的D-木糖：一縮二乙二醇單烷基醚：四氯化錫的摩爾比為1:0.8-5:0.8-3，優(yōu)選為1:1.5-2.5:1.5-2。

4.根據(jù)權利要求2所述的方法，其特征在于，在步驟(2)中，采用洗滌、干燥、過濾、濃縮和柱層析分離一系列后處理過程，得到乙?；Ｗo的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷。

5.根據(jù)權利要求2所述的制備方法，在步驟(3)中，所述的催化劑為氨氣、甲醇鈉、乙醇鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鋰、碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；為了提高烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷的產(chǎn)率，優(yōu)選為甲醇鈉；所選溶劑為無水甲醇；溶液pH＝8-14，優(yōu)選為pH＝9.5-10.5；控溫為-5-40℃；優(yōu)選為室溫。

6.根據(jù)權利要求2所述的方法，在步驟(3)中，采用酸性物質(zhì)為中和劑中和達終點的反應混合物；本發(fā)明所述中和劑為乙酸、陽離子交換樹脂、鹽酸、磷酸和對甲苯磺酸中的至少一種，優(yōu)選為乙酸或陽離子交換樹脂中的一種。

7.根據(jù)權利要求2所述的方法，其特征在于，在步驟(1)中，所使用的保護劑包括乙酸酐，催化劑為無水乙酸鈉；控溫為80-140℃；優(yōu)選為100-120℃；所述D-木糖：保護劑：催化劑的摩爾比為1:4-8:0.2-0.6，優(yōu)選為1:5-8:0.35-0.55。

8.根據(jù)權利要求1所述的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷，其特征在于，其作為糖基非離子表面活性劑、手性試劑等應用。