[發明專利]含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201910323165.5
• 申請日: 2019-04-22
• 公開（公告）號: CN109970826A
• 公開（公告）日: 2019-07-05
• 發明（設計）人: 黎鴻藝;潘仙華;陳宇;霍繼友;袁洪順
• 申請（專利權）人: 上海應用技術大學
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H15/18;C07H1/00
• 代理公司: 上海申匯專利代理有限公司 31001
• 代理人: 王文穎

本發明公開了一種含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物及其制備方法。所述葡萄糖苷化合物的化學結構通式為：其中，P為H或Ac，R為制備方法為：四乙酰基取代葡萄糖溴代物與醇反應得到四乙酰基取代葡萄糖苷；四乙酰基取代葡萄糖苷脫除乙酰基得到葡萄糖苷化合物。本發明利用葡萄糖與含叔基碳原子的醇結合制備了具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物，所得化合物不僅具有高穩定性，且具有良好的水溶性。

技術領域

本發明涉及四種含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物，具體涉及四種含叔基碳原子的具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物及其制備方法。

背景技術

柑橘的香味淡雅清新、令人寧神靜氣，還具有助睡眠的功效。然而從柑橘中提純這些香味化合物不僅繁瑣得率低，且得到的混合物往往混有大量雜質從而降低了香味的品質。于是具有柑橘香味的化合物被開發出，其中最具代表性的是某些醇類化合物。

然而，這些醇類化合物具有較強的揮發性以及遇熱不穩定性，隨著時間的推移，香味和藥用功效會漸漸消失。此外，此類醇類化合物水溶性差，需要配合用毒性較大的有機溶劑溶解后使用。故提高熱穩定性和水溶性是此類醇類化合物最大發揮功效和作用的關鍵。

而將醇分子和葡萄糖結合制備成葡萄糖苷類化合物是一種非常有效的方法。已知有薄荷醇葡萄糖苷(J Agric Food Chem 2001 49 5888)、苯乙醇葡萄糖苷(BiosciBiotech Biochem 1994 58(8)1532)等的報道。這些糖苷類化合物在放置過程中通過熱解、光解、水解等過程慢慢釋放出香味醇分子，從而大大提高醇分子的穩定性，使得這些醇分子能持續的發揮功效。

許多含叔基碳原子的醇具有良好的香味，特別的，一些具有長碳鏈的叔醇，比如四氫里哪醇、2,6-二甲基-2-庚醇；一些含苯環結構的叔醇，比如二甲基芐基原醇、2-甲基-1-對甲苯基-2-丙醇，具有柑橘香味，是理想的柑橘風味的香料。然而和大多數長碳鏈醇或者含苯環結構的醇一樣，這些化合物具有水溶性差，以及穩定性差的缺陷。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是：具有長碳鏈的叔醇遇熱不穩定以及水溶性差的技術問題。

為了解決上述問題，本發明提供了一種含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物，其特征在于，化學結構通式為：

其中，P為H或Ac，R為

優選地，所述葡萄糖苷化合物具有柑橘香味。

本發明還提供了含叔基碳原子的具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟1)：四乙酰基取代葡萄糖溴代物與醇反應得到四乙酰基取代葡萄糖苷，反應過程如下式所示：

其中，醇的化學式為：

步驟2)：四乙酰基取代葡萄糖苷脫除乙酰基得到葡萄糖苷化合物，反應過程如下式所示：

優選地，所述步驟1)的反應是在碳酸鹽與溶劑的作用下進行的。

更優選地，所述碳酸鹽為碳酸銀、碳酸鉻或碳酸鉀。

更優選地，所述溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、乙腈、甲苯或丙酮。

優選地，所述步驟2)的反應是在甲醇鈉與甲醇的作用下進行的。