[發(fā)明專利]一種白藜蘆醇硝基乙烯類化合物及其制備方法和用途在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910284930.7 | 申請日： | 2019-04-10 |
| 公開（公告）號： | CN110041204A | 公開（公告）日： | 2019-07-23 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 阮班鋒;郭偉云;李遙;葛為為 | 申請（專利權(quán)）人： | 合肥工業(yè)大學(xué) |
| 主分類號： | C07C205/32 | 分類號： | C07C205/32;C07C201/12;C07C43/215;C07C41/16;C07C47/575;C07C45/00;A61P35/00 |
| 代理公司： | 合肥中博知信知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 34142 | 代理人： | 錢衛(wèi)佳 |
| 地址： | 230000 *** | 國省代碼： | 安徽;34 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 白藜蘆醇 類化合物 硝基乙烯 制備 抗癌藥物 人乳腺癌細胞系 人肝癌細胞系 人胃癌細胞系 生物活性測試 合成技術(shù) 藥物設(shè)計 重要意義 篩選 應(yīng)用 | ||
1.一種白藜蘆醇硝基乙烯類化合物，其特征在于：具有如下通式：
通式中R選自下列基團中的一種：
2.如權(quán)利要求1所述的白藜蘆醇硝基乙烯類化合物的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：
步驟1：于丙酮中加入紫檀芪，隨后分別順序加入無水碳酸鉀、四丁基溴化銨及溴代烷烴，油浴加熱至55-58℃回流攪拌反應(yīng)，TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進程；反應(yīng)完全后真空抽濾，取濾液，濃縮干燥后柱層析分離(乙酸乙酯：石油醚＝1:4，v/v)得到紫檀芪羥基取代衍生物；
步驟2：于乙腈中加入紫檀芪羥基取代衍生物及N,N-二甲基甲酰胺，置于冰浴中，緩慢滴加三氯氧磷，滴加完畢后恢復(fù)至室溫反應(yīng)，攪拌反應(yīng)1h，TLC監(jiān)測反應(yīng)情況，當(dāng)紫檀芪羥基取代衍生物反應(yīng)完后立即停止反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)體系中加入冰水淬滅，攪拌下加入氫氧化鈉溶液調(diào)pH至中性，攪拌過夜后析出淡黃色固體，抽濾、干燥，柱層析分離(二氯甲烷：石油醚＝3:1，v/v)得到紫檀芪羥基取代甲酰化產(chǎn)物；
步驟3：將步驟2所得紫檀芪羥基取代甲酰化產(chǎn)物溶于硝基甲烷中，加入醋酸銨，反應(yīng)體系在油浴下加熱至100℃回流，TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)完全后冷卻至室溫，用乙酸乙酯和水進行萃取，收集有機相并加入無水Na2SO4除水，真空濃縮，柱層析分離純化(乙酸乙酯：石油醚＝1:5，v/v)得白藜蘆醇硝基苯乙烯類衍生物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述步驟1中紫檀芪、無水碳酸鉀、四丁基溴化銨及溴代烷烴的物質(zhì)的量之比為1:1.2:1.2:1.2。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述步驟2中紫檀芪羥基取代衍生物與三氯氧磷的物質(zhì)的量之比為1:1。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述步驟2中每毫摩爾紫檀芪羥基取代衍生物添加N,N-二甲基甲酰胺0.15mL。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述步驟3中紫檀芪羥基取代甲酰化產(chǎn)物與醋酸銨的物質(zhì)的量之比為1:2。
7.如權(quán)利要求1所述的白藜蘆醇硝基乙烯類化合物在制備抗癌藥物中的應(yīng)用。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的應(yīng)用，其特征在于：所述白藜蘆醇硝基乙烯類化合物對人胃癌細胞系MGC803、人肝癌細胞系SMMC-7721和人乳腺癌細胞系MDA-MB-231具有良好的抑制活性。
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