[發(fā)明專利]一種OLED中間體11-氯-7H-苯并[c]咔唑及其合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910262430.3
• 申請日: 2019-04-02
• 公開（公告）號: CN109867619B
• 公開（公告）日: 2023-03-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王鵬飛;李啟貴;張洋;何曉蕓;霍東升;胡華院;徐亦為;高仁孝
• 申請（專利權(quán)）人: 西安瑞聯(lián)新材料股份有限公司
• 主分類號: C07D209/80
• 分類號: C07D209/80
• 代理公司: 西安銘澤知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 61223
• 代理人: 俞曉明

本發(fā)明公開了一種OLED中間體11?氯?7H?苯并[c]咔唑及其合成方法，具體合成步驟如下：步驟1，合成1?(2?氯?6?硝基苯基)?萘：2,3?二氯硝基苯和1?萘硼酸在堿性條件下，通過Suzuki反應(yīng)合成1?(2?氯?6?硝基苯基)?萘；步驟2，合成11?氯?7H?苯并[c]咔唑：1?(2?氯?6?硝基苯基)?萘與三苯基膦還原合環(huán)得到11?氯?7H?苯并[c]咔唑。本發(fā)明制備出的化合物是重要的OLED中間體，且本發(fā)明的合成方法操作簡單，制備出的產(chǎn)品的收率和純度均較高，適用于工業(yè)生產(chǎn)，且具備廣泛應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于OLED中間體材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種OLED中間體11-氯-7H-苯并[c]咔唑及其合成方法。

背景技術(shù)

隨著信息產(chǎn)業(yè)的進(jìn)步，傳統(tǒng)的顯示器已不能滿足人們的要求，如陰極射線管(cathode ray tube，CRT)顯示器體積大、驅(qū)動電壓高；液晶顯示器(liquid crystaldisplay，LCD)亮度低、視角窄、工作溫度范圍小；等離子顯示器(plasma display panel，PDP)造價昂貴、分辨率不高、耗電量大。

OLED(有機(jī)發(fā)光二極管)具有既薄又輕、主動發(fā)光、寬視角、快速響應(yīng)、能耗低、低溫和抗震性能優(yōu)異以及潛在的柔性設(shè)計等優(yōu)點，主要在于OLED為全固態(tài)器件，無真空腔，無液態(tài)成分，所以不怕震動，使用方便，加上高分辨力、視角寬和工作溫度范圍寬等特點，在武器裝備和惡劣環(huán)境領(lǐng)域?qū)玫綇V泛應(yīng)用。此外，OLED還可作為顯示領(lǐng)域的平面背光源和照明光源應(yīng)用。由此可見，OLED具有良好的發(fā)展前景。因此，很有必要加大新型OLED中間體的開發(fā)力度，以拓寬OLED的應(yīng)用范圍。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種新型OLED中間體11-氯-7H-苯并[c]咔唑及其合成方法，該方法首先讓2,3-二氯硝基苯和1-萘硼酸在堿性條件下，通過Suzuki反應(yīng)合成1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘，然后利用1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘與三苯基膦還原合環(huán)得到11-氯-7H-苯并[c]咔唑。

本發(fā)明的第一個目的是提供一種OLED中間體11-氯-7H-苯并[c]咔唑，其具體結(jié)構(gòu)式如下：

本發(fā)明的第二個目的是提供11-氯-7H-苯并[c]咔唑的合成方法，合成路線如下：

合成步驟如下：

步驟1，合成1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘

2,3-二氯硝基苯和1-萘硼酸在堿性條件下，通過Suzuki反應(yīng)合成1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘；

步驟2，合成11-氯-7H-苯并[c]咔唑

1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘與三苯基膦還原合環(huán)得到11-氯-7H-苯并[c]咔唑。

優(yōu)選的，步驟1中合成1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘的具體步驟如下：

在攪拌條件下，將2,3-二氯硝基苯、1-萘硼酸、堿性鹽、零價鈀Pd(0)加入到第一有機(jī)溶劑中，攪拌均勻后在60-78℃下反應(yīng)6-15h，反應(yīng)完畢后冷卻至室溫，然后將反應(yīng)液萃取、濃縮、重結(jié)晶，即得1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘；

其中，2,3-二氯硝基苯、1-萘硼酸、堿性鹽、零價鈀的摩爾比為1：1：1-4：0.005-0.02；2,3-二氯硝基苯與第一有機(jī)溶劑的用量比為1g：5-20mL。

優(yōu)選的，步驟2中合成11-氯-7H-苯并[c]咔唑的具體步驟如下：

在攪拌條件下，將步驟1制得的1-(2-氯-6-硝基苯基)-萘和三苯基膦加入到第二有機(jī)溶劑中，在150-240℃下反應(yīng)0.5-2h，反應(yīng)完畢后蒸出第二有機(jī)溶劑，然后重結(jié)晶，即得11-氯-7H-苯并[c]咔唑；