[發(fā)明專利]一種使用N-甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子的實用方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910248529.8 | 申請日： | 2019-03-29 |
| 公開（公告）號： | CN109912603B | 公開（公告）日： | 2021-08-03 |
| 發(fā)明（設計）人： | 趙應聲;鞠國棟 | 申請（專利權(quán)）人： | 蘇州大學 |
| 主分類號： | C07D487/04 | 分類號： | C07D487/04;C07D213/40;C07D271/06;C07D231/12;C07D405/12;C07D231/22;C07D277/66;C07D263/10 |
| 代理公司： | 蘇州翔遠專利代理事務所(普通合伙) 32251 | 代理人： | 陸金星 |
| 地址： | 215000 *** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 使用 甲氧基酰胺 作為 合成 新型 生物 活性 分子 實用 方法 | ||
本發(fā)明公開了一種使用N?甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子的實用方法，在玻璃反應管中依次加入芳基取代的氮雜環(huán)化合物、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)銥(III)二聚體、六氟銻酸銀、與N?甲氧基苯甲酰胺，以1,2?二氯乙烷作為溶劑，于120℃?140℃下反應，獲得使用N?甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子。利用本發(fā)明的方法得到的產(chǎn)物類型多樣，既可以直接應用于藥物分子的合成、修飾又可以用于其他進一步的反應；同時，合成路線安全易行、成本較低、反應操作和后處理過程簡單、選擇性好，甲醇是唯一的副產(chǎn)物，符合綠色化學的概念。
技術(shù)領域
本發(fā)明涉及一種使用N-甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子的實用方法。
背景技術(shù)
C-N鍵的構(gòu)建是自然界和有機合成中最基本的操作之一，所得氨基化合物廣泛存在于天然產(chǎn)品、藥物和功能材料中。傳統(tǒng)的合成方法使用官能化的化合物，例如烯基或芳基鹵化物與氮源反應等。
在現(xiàn)有技術(shù)中，有大量的文獻報道了C-H鍵的酰胺化反應，實現(xiàn)了C-N 鍵的構(gòu)筑。例如，文獻(1).Yoonsu Park,Kyung Tae Park,Jeung Gon Kim,and SukbokChang.Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido TransferProcessLeading to Robust C-H Amination with a New Type ofAmidating.J.Am.Chem.Soc.2015,137, 4534–4542.(2).Ruhuai Mei,Joachim Loup,andLutz Ackermann.Oxazolinyl-Assisted C-H Amidation by Cobalt(III)Catalysis.ACSCatal.2016,6,793-797.(3).Jaeyune Ryu,Jaesung Kwak,Kwangmin Shin,Donggun Lee,and Sukbok Chang.Ir(III)-Catalyzed Mild C-H Amidation of Arenes and Alkenes:An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source.J. Am.Chem.Soc.2013,135,12861-12868.(4).Pitambar Pate and Sukbok Chang.Cobalt(III)-Catalyzed C-HAmidation of Arenes using Acetoxycarbamates as Convenient Amino Sources underMild Conditions.ACS Catal.2015,5,853-858.分別公開了一種C-H鍵的酰胺化反應。
合成路線如下：
在上述技術(shù)方案中，疊氮類氮源在使用時具有一定的危險性，不方便存儲。1,4,2-二惡唑-5-酮酰胺化試合成路線繁瑣，而且底物具有一定的局限性。因此，有必要開發(fā)一種便于合成、儲存、原料易得、種類繁多的新型酰胺化試劑，將酰胺化反應應用于藥物分子的合成、修飾與改裝。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的是提供一種操作簡便的芳基取代的氮雜環(huán)化合物鄰位酰胺化產(chǎn)物的制備方法。
本發(fā)明的技術(shù)方案是：
一種使用N-甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子的實用方法，該方法包括：
在玻璃反應管中依次加入芳基取代的氮雜環(huán)化合物、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)銥(III)二聚體、六氟銻酸銀、酰胺化試劑，以1,2-二氯乙烷作為溶劑，于120℃-140℃下反應，將所述玻璃反應管固定在加熱攪拌器中進行攪拌，待反應結(jié)束后對產(chǎn)物進行柱層析分離提純處理，獲得使用N-甲氧基酰胺作為氮源合成新型生物活性分子。
進一步的，所述酰胺化試劑如下列結(jié)構(gòu)通式所示：
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