[發明專利]一種噻唑環衍生物的制備方法及其用途

在審

• 申請號: 201910177517.0
• 申請日: 2019-03-09
• 公開（公告）號: CN111662310A
• 公開（公告）日: 2020-09-15
• 發明（設計）人: 尚會霞;蘇現波
• 申請（專利權）人: 尚會霞
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種噻唑環衍生物的制備方法及其用途，具體包括以下步驟：S1）4?(4?甲基苯磺酰基)?2?甲基吡咯并[2，3?d]噻唑（Ⅰ）的合成；S2）4?(4?甲基苯磺酰基)?6?溴?2?甲基吡咯并[2，3?d]噻唑（Ⅱ）的合成；S3）6?(4,4,5,5?四甲基?1,3,2?二氧硼雜環戊烷?2?基)?4?(4?甲基苯磺酰基)?2?甲基吡咯并[2,3?d]噻唑（Ⅲ）的合成。本發明以2?甲基?4H?吡咯并[2，3?d]噻唑（A）為原料，依次進行Ts取代、溴代、繼而硼酸酯化反應，最終得到6?(4,4,5,5?四甲基?1,3,2?二氧硼雜環戊烷?2?基)?4?(4?甲基苯磺酰基)?2?甲基吡咯并[2,3?d]噻唑（Ⅲ），通過反應條件的探索，得到具有特殊取代基的噻唑衍生物，豐富了噻唑類衍生物中間體的種類，為其進一步的生理應用研究提供了基礎。

技術領域

本發明涉及含雜環化合物的合成及其應用領域，具體是一種噻唑環衍生物的制備方法及其用途。

背景技術

雜環化合物是指成環原子中，除碳原子外還有其他原子的有機化合物，非碳原子稱為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫和氮，雜環上可以有一個雜原子，也可以有兩個或更多個雜原子，雜原子可以是一種原子，也可以是兩種不同的原子。和環烷烴一樣，雜環也可以分為脂雜環和芳雜環兩大類。一般來說，芳雜環的環系都有一定程度的穩定性和芳香性，在一般化學反應中，環不易破裂。

雜環化合物廣泛存在于自然界，是數目最龐大的一類有機物。與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物，例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。此外，還人工合成了多種多樣具有各種性能的雜環化合物，其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。

最常見的雜環化合物是五元和六元雜環及苯并雜環化合物等。五元雜環化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元雜環化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪等。稠環雜環化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環化合物中，最小的雜環為三元環，最常見的是五、六元環，其次是七元環。雜環的成環規律和碳環一樣，最穩定、最常見的雜環也是五元或六元的。

其中噻唑為含有一個硫和一個氮雜原子的五元雜環化合物，分子式C₃H₃NS。唑字由外文字尾譯音而來，意為含氮的五元雜環，除吡咯外都稱為某唑。硫和氮占1，3-兩位的稱為噻唑；硫和氮占1，2兩位的，稱為異噻唑。噻唑和異噻唑在自然界不存在。

噻唑為淡黃色具有腐敗臭味的液體，沸點116.8℃，相對密度1.998(17/4℃)。噻唑與吡啶類似，具有弱堿性；可與苦味酸和鹽酸等形成鹽，與許多金屬氯化物（如氯化金等）形成絡合物，并具有一定的熔點。噻唑環系具有一定的穩定性，也表現出一定的芳香性。它與吡啶在化學性質上相似，例如，2-位上的氫具有活性；也可以與氨基鈉作用，生成2-氨基噻唑；其氨基也可重氮化。噻唑一般不能還原為二氫和四氫化合物。