[發(fā)明專利]有機(jī)電致發(fā)光材料及其器件

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910149767.3
• 申請(qǐng)日: 2019-02-28
• 公開（公告）號(hào): CN111620853B
• 公開（公告）日: 2023-07-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李鋒;王樂;李長(zhǎng)青;鄺志遠(yuǎn);夏傳軍
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 北京夏禾科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D403/04
• 分類號(hào): C07D403/04;C07D405/14;C07D403/10;C09K11/06;H10K50/18;H10K50/11;H10K85/60
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公開了一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其器件。所述有機(jī)電致發(fā)光材料采用具有新型咔唑結(jié)構(gòu)的化合物，可用作電致發(fā)光器件中的空穴阻擋材料、主體材料。這些新型化合物能提供更好的器件性能，例如可以獲得非常低的驅(qū)動(dòng)電壓、高效率、以及長(zhǎng)壽命的器件性能。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及用于有機(jī)電子器件的化合物，例如有機(jī)電致發(fā)光器件。更特別地，涉及一種新型咔唑化合物，以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件和化合物配方。

背景技術(shù)

有機(jī)電子器件包括但是不限于下列種類：有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)，有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FETs)，有機(jī)發(fā)光晶體管(OLETs)，有機(jī)光伏器件(OPVs)，染料-敏化太陽能電池(DSSCs)，有機(jī)光學(xué)檢測(cè)器，有機(jī)光感受器，有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)器件(OFQDs)，發(fā)光電化學(xué)電池(LECs)，有機(jī)激光二極管和有機(jī)電漿發(fā)光器件。其中，OLED以其獨(dú)特的優(yōu)越性能，如擁有廣色域、幾乎無窮高的對(duì)比度、極高反應(yīng)速度、可彎曲，節(jié)能等，越來越受歡迎。

OLED可以根據(jù)其發(fā)光機(jī)制分為三種不同類型。Tang和van?Slyke發(fā)明的OLED是熒光OLED。它只使用單重態(tài)發(fā)光。在器件中產(chǎn)生的三重態(tài)通過非輻射衰減通道浪費(fèi)了。因此，熒光OLED的內(nèi)部量子效率(IQE)僅為25％。這個(gè)限制阻礙了OLED的商業(yè)化。1997年，F(xiàn)orrest和Thompson報(bào)告了磷光OLED，其使用來自含絡(luò)合物的重金屬的三重態(tài)發(fā)光作為發(fā)光體。因此，能夠收獲單重態(tài)和三重態(tài)，實(shí)現(xiàn)100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的發(fā)現(xiàn)和發(fā)展直接為有源矩陣OLED(AMOLED)的商業(yè)化作出了貢獻(xiàn)。最近，Adachi通過有機(jī)化合物的熱激活延遲熒光(TADF)實(shí)現(xiàn)了高效率。這些發(fā)光體具有小的單重態(tài)-三重態(tài)間隙，使得激子從三重態(tài)返回到單重態(tài)的成為可能。在TADF器件中，三重態(tài)激子能夠通過反向系統(tǒng)間穿越產(chǎn)生單重態(tài)激子，導(dǎo)致高IQE。

OLED的發(fā)光顏色可以通過發(fā)光材料結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)來實(shí)現(xiàn)。OLED可以包括一個(gè)發(fā)光層或多個(gè)發(fā)光層以實(shí)現(xiàn)期望的光譜。綠色，黃色和紅色OLED，磷光材料已成功實(shí)現(xiàn)商業(yè)化。藍(lán)色磷光器件仍然具有藍(lán)色不飽和，器件壽命短和工作電壓高等問題。商業(yè)全彩OLED顯示器通常采用混合策略，使用藍(lán)色熒光和磷光黃色，或紅色和綠色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情況下快速降低仍然是一個(gè)問題。此外，期望具有更飽和的發(fā)光光譜，更低的驅(qū)動(dòng)電壓，更高的效率和更長(zhǎng)的器件壽命。

咔唑類有機(jī)半導(dǎo)體材料由于其優(yōu)越的光電性能、氧化還原性能、穩(wěn)定性等，使其在光電器件中有著廣泛的應(yīng)用。

WO2013100538A1公開了如下結(jié)構(gòu)咔唑化合物：特別是此申請(qǐng)發(fā)明人注意到了咔唑與吡啶、嘧啶、三嗪等氮雜六元芳環(huán)的結(jié)合之后所得化合物的種種優(yōu)點(diǎn)，但其并沒有明確意識(shí)到三嗪結(jié)構(gòu)的獨(dú)特優(yōu)勢(shì)。此外，在三嗪與咔唑環(huán)連接的位置選擇上，也沒有意識(shí)到咔唑環(huán)上除了此發(fā)明所明確公開的3-位之外的其它取代位置尤其是2-位取代的優(yōu)勢(shì)。

KR1020180060474A，EP2991128A1以及US20150228908A1都公開了三嗪等氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)通過單鍵或者亞(雜)芳基類連接基團(tuán)與咔唑環(huán)上4-位連接而構(gòu)成的化合物。然而，KR1020180060474A中還要求在咔唑單元上進(jìn)一步連接咔唑基團(tuán)，這樣有可能導(dǎo)致過多增強(qiáng)空穴傳輸能力的不利結(jié)果。EP2991128A1中主要關(guān)注于咔唑-4-位有三嗪取代的化合物與特定的具有聯(lián)咔唑與苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶結(jié)構(gòu)的第二主體化合物的組合使用。US20150228908A1同樣也注意到在咔唑4-位引入氮雜芳環(huán)的優(yōu)勢(shì)，其使用了三嗪、嘧啶、喹喔啉、嘧啶并嘧啶、吡嗪并咪唑等一系列氮雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)，同樣沒有意識(shí)到在咔唑環(huán)上的其它位置尤其是2-位取代的優(yōu)勢(shì)。

US20120223276A1中公開了如下結(jié)構(gòu)：兩種含咔唑或磷雜芴結(jié)構(gòu)單元的化合物。此申請(qǐng)中注意到了咔唑環(huán)上引入氮雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢(shì)，但氮雜芳環(huán)引入的位置多變，涉及咔唑環(huán)2-位、3-位及9-位(咔唑的氮原子上)取代的化合物，其并未意識(shí)到將三嗪基團(tuán)固定在咔唑環(huán)特定位置進(jìn)行取代的特殊優(yōu)勢(shì)。