[發(fā)明專利]一種芳基磺酰胺的制備方法

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910132301.2
• 申請(qǐng)日: 2019-02-22
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111606863A
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-09-01
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 孫國(guó)慶;侯永生;趙廣理;鄒宗加;徐延磊;宋新科
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 山東潤(rùn)博生物科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D249/12
• 分類號(hào): C07D249/12;B01J31/02;B01J31/26
• 代理公司: 北京集佳知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11227
• 代理人: 張雪嬌;趙青朵

本發(fā)明提供了一種芳基磺酰胺的制備方法，包括：將式(I)所示的芳香胺與式(II)所示的磺化劑在催化劑存在的條件下進(jìn)行磺酰化反應(yīng)，得到式(III)所示的芳基磺酰胺。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明以式(IV)所示的二胺化合物和/或包含式(IV)所示的二胺化合物的負(fù)載型催化劑催化磺酰化反應(yīng)，反應(yīng)速率快，所得產(chǎn)品的純度及收率高，尤其是采用負(fù)載型催化劑時(shí)，可多次循環(huán)使用，循環(huán)使用次數(shù)為30～50次，循環(huán)使用后，催化效果無(wú)明顯下降。大大提高了反應(yīng)效率和原子利用率，且生產(chǎn)工藝清潔，經(jīng)濟(jì)環(huán)保效益明顯。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種芳基磺酰胺的制備方法。

背景技術(shù)

芳基磺酰胺是重要的精細(xì)化學(xué)品，可以用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域。

現(xiàn)有技術(shù)中公開(kāi)的芳基磺酰胺的制備方法較多，比較常用的方法是以芳胺和磺化劑為原料，以三乙胺、吡啶等為縛酸劑，經(jīng)反應(yīng)得到產(chǎn)品。例如，專利號(hào)為US4818275的美國(guó)專利公開(kāi)了通過(guò)在二氯甲烷中將相應(yīng)的芳胺和甲基磺酰氯和過(guò)量的三乙胺反應(yīng)，然后用氫氧化鈉堿解所得的二(甲磺酰基)胺中間體制備N-[2,4-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氫-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲磺酰胺；專利號(hào)為US5990315的美國(guó)專利公開(kāi)了以季銨鹽或季鏻鹽為催化劑一步法由芳胺和甲基磺酰氯反應(yīng)得到N-[2,4-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氫-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲磺酰胺；專利號(hào)為US7169952的美國(guó)專利公開(kāi)了以高沸點(diǎn)叔胺為催化劑一步法由芳胺和甲基磺經(jīng)酰氯反應(yīng)得到N-[2,4-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氫-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲磺酰胺。但以上方法，或者需要將催化劑加大量堿回收，產(chǎn)生大量廢水，或者所需磺化劑過(guò)量較多，轉(zhuǎn)化率和收率較低，產(chǎn)生大量含酸廢水。

考慮到經(jīng)濟(jì)及環(huán)境方面的因素，尋找一種低成本、經(jīng)濟(jì)環(huán)保、減輕環(huán)境污染的制備工藝是十分必要的。

發(fā)明內(nèi)容

有鑒于此，本發(fā)明要解決的技術(shù)問(wèn)題在于提供一種芳基磺酰胺的制備方法，該方法產(chǎn)率。

本發(fā)明提供了一種芳基磺酰胺的制備方法，其特征在于，包括：

將式(I)所示的芳香胺與式(II)所示的磺化劑在催化劑存在的條件下進(jìn)行磺酰化反應(yīng)，得到式(III)所示的芳基磺酰胺；

R₁-SO₂-Y 式(II)；

其中，X₁～X₄各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、羥基、酐基、硝基、胺基、烷基、羧基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、酰胺基、烷基磺酰基、取代或未取代的芳基或芳基磺酰基；所述取代的芳基中的取代基選自鹵素、羥基、酐基、硝基、胺基、烷基、羧基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基與酰胺基中的一種或多種；

Y選自氫、鹵素、羥基、酐基、硝基、胺基、烷基、羧基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、酰胺基、取代或未取代的芳基、式(1)所示的取代基；所述取代的芳基中的取代基選自鹵素、羥基、酐基、硝基、胺基、烷基、羧基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基與酰胺基中的一種或多種；

R′選自烷基、鹵代烷基、取代或未取代的芳基；所述取代的芳基中的取代基選自鹵素、羥基、酐基、硝基、胺基、烷基、羧基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基與酰胺基中的一種或多種；

R₁選自氫、烷基、烷氧基、鹵代烷基、取代或未取代的芳基；所述取代的芳基中的取代基選自鹵素、烷基與鹵代烷基中的一種或多種；

R選自取代或未取代的三氮唑雜環(huán)基；所述取代的三氮唑雜環(huán)基中的取代基選自鹵素、烷基、鹵代烷基、未取代的芳基、鹵代芳基、未取代的雜環(huán)基、鹵代雜環(huán)基與氧代基中的一種或多種；