[發明專利]2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 201910069244.8
• 申請日: 2019-01-24
• 公開（公告）號: CN109651320B
• 公開（公告）日: 2023-01-13
• 發明（設計）人: 初文毅;楊忠文;孫志忠;姜洪碩;付萬勇;武洪峰;安琪
• 申請（專利權）人: 黑龍江大學
• 主分類號: C07D311/30
• 分類號: C07D311/30;A61P29/00;A61P7/02;A61P31/00;A61P3/04;A61P35/00;A61P25/00;A61P25/28
• 代理公司: 哈爾濱市文洋專利代理事務所(普通合伙) 23210
• 代理人: 何強

1.2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法按照以下步驟進行：

一、在微波試管中，依次加入芳基乙酮1.0mmol、有機溶劑10ml和飽和堿性水溶液10ml，然后滴加芳基甲酰氯1.2mmol，在60℃、微波100-150W的條件下進行微波輻照5-6min，再加入相轉移催化劑2.0mg和飽和堿溶液5ml，再在微波100-150W的條件下，微波輻照3-4min，反應完成，抽濾，濾餅用乙醚與正己烷的混液重結晶，得到黃色粉末β-丙二酮化合物；

二、再將β-丙二酮化合物加入微波試管中，然后依次加入有機溶劑8ml、三氟甲磺酸1.02mmol和CuCl₂ 110mg溶解，在65℃，微波100-150W的條件下微波輻照5-6min，將反應液倒入水中攪拌，用二氯甲烷萃取二至三次，有機層用無水硫酸鈉干燥，旋轉蒸發脫除溶劑，得到的粗品用乙醚與正己烷的混液重結晶，得到白色針狀結晶黃酮化合物2-芳基苯并吡喃酮；

步驟一中所述芳基乙酮的結構式為：

其中R₁＝-H,-OH,-CH₃,-OCH₃,-Cl,-Br,-NO₂；

步驟一中所述芳基甲酰氯的結構式為：其中R₂＝-H,-OH,-CH₃,-OCH₃,-Cl,-Br,-NO₂；

所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的結構式為：其中R₁＝-H、-OH、-CH₃、-OCH₃、-Cl、-Br、-NO₂；R₂＝-H、-OH、-CH₃、-OCH₃、-Cl、-Br、-NO₂。

2.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述芳基乙酮為鄰羥基苯乙酮、2,4-二羥基苯乙酮或2-羥基-4-甲氧基苯乙酮。

3.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述芳基甲酰氯為苯甲酰氯、對甲氧基苯甲酰氯或對氯苯甲酰氯。

4.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述相轉移催化劑為四丁基溴化銨、四丁基硫酸氫胺、四丁基氯化銨或三乙基芐基銨。

5.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述飽和堿溶液為氫氧化鉀溶液、碳酸銫溶液、叔丁醇鉀溶液、碳酸鉀溶液、氨基鈉溶液及碳酸鈉溶液中的一種或兩種的混合溶液。

6.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述乙醚與正己烷的混液中乙醚與正己烷的體積比為2:1。

7.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟一中所述有機溶劑為甲苯、1,2二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷及四氫呋喃中的一種或兩種的混合液。

8.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟二中所述有機溶劑為甲苯、1,2二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷及四氫呋喃中的一種或兩種的混合液。

9.根據權利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的合成方法，其特征在于步驟二中所述乙醚與正己烷的混液中乙醚與正己烷的體積比為2:1。