[發明專利]一種苯基咪唑衍生物及其合成方法和在農藥中的應用

有效

• 申請號: 201910067302.3
• 申請日: 2019-01-24
• 公開（公告）號: CN109810062B
• 公開（公告）日: 2022-06-17
• 發明（設計）人: 蘇發武;葉敏;王凱博;查友貴;范黎明;普特
• 申請（專利權）人: 云南農業大學
• 主分類號: C07D233/60
• 分類號: C07D233/60;A01P3/00
• 代理公司: 南京鐘山專利代理有限公司 32252
• 代理人: 張力;牛婧

本發明涉及一種苯基咪唑衍生物及其合成方法和在農藥中的應用，尤其是在殺真菌劑農藥方面的應用，屬于農藥技術領域。本發明解決的技術問題是提供新的苯基咪唑衍生物及其合成方法和在農藥中的應用，該化合物的結構如式I所示。該化合物結構簡單、新穎，易于合成，同時具有殺真菌活性，對番茄早疫病菌、番茄灰霉病菌、黃瓜枯萎病菌、稻瘟病菌、水稻紋枯病菌等重要植物病原真菌，具有較好的抑菌或殺菌效果。

技術領域

本發明涉及一種苯基咪唑衍生物及其合成方法和在農藥中的應用，尤其是在殺真菌劑農藥方面的應用，屬于農藥技術領域。

背景技術

香芹酚和百里香酚是許多芳香性植物揮發油的主要成分，為酚類單萜化合物。該類化合物具有廣泛的生物活性，研究發現該類化合物具有止痛、抗炎、抗關節炎、抗癌、抗糖尿病、保護心肌、保護胃腸道、保肝、保護神經等生物活性，還具有抑制對人類抗生素敏感和有耐藥性的致病性細菌和病毒、抑制致病性真菌、抗寄生蟲，殺蟲、殺菌、抗真菌、抗氧化等生物活性。因此，近年來對香芹酚和百里香酚及其衍生物的研究十分活躍。

近年來，雜環化合物由于其選擇性好、活性高、用量少、毒性低以及在有害生物生理生化反應中的特異性而在農藥的研究和開發過程中顯示出越來越重要的作用。咪唑化合物作為雜環化合物中最重要的種類之一，在農藥和醫藥領域已有眾多相關產品得以開發成功并上市生產銷售，由于特殊的結構及生物活性，咪唑化合物已成為農藥領域研究與開發的熱點和前沿。

以天然活性分子為先導化合物，設計合成具有應用前景的化合物，是新農藥發現的方法之一。本發明將咪唑環引入天然活性物質香芹酚和百里香酚的結構中，設計合成了一些苯基咪唑衍生物，發現了一些結構新穎、活性優異的活性化合物或活性先導化合物，為新農藥的創制奠定了一定的基礎。該苯基咪唑衍生物具有殺菌作用。到目前為止，還未見有該苯基咪唑衍生物作為農用殺菌劑的報道。

發明內容

本發明要解決的技術問題是針對現有技術種類有限、活性一般、缺少天然活性分子化合物的不足，提出一種結構新穎、活性優異、具有殺菌作用的苯基咪唑衍生物及其合成方法和在農藥中的應用，為新農藥的創制奠定基礎。

為解決上述技術問題，本發明提供一種苯基咪唑衍生物，其結構如式Ⅰ所示：

其中，R₁為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或新戊基中的任一種；R₂為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或新戊基中的任一種；R₃為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、苯基、氟、氯、溴、碘、硝基中的任一種；R₄為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、苯基、氟、氯、溴、碘、硝基中的任一種；R₅為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、苯基、氟、氯、溴、碘、硝基中的任一種；R₆為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯甲酰基中的任一種。

作為優選，所述R₁為甲基或異丙基，R₂為甲基或異丙基，R₃為氫、甲基、乙基、氟、氯或溴中的任一種，R₄為氫、甲基、乙基、氟、氯或溴中的任一種，R₅為氫、甲基、乙基、氟、氯或溴中的任一種，R₆為甲基或乙基。

作為進一步的優選方案，所述R₁為甲基或異丙基，R₂為甲基或異丙基，R₃為氫、甲基、氟或氯中的任一種，R₄為氫、甲基、氟或氯中的任一種，R₅為氫、甲基、氟或氯中的任一種，R₆為甲基或乙基。

更優選的，所述苯基咪唑衍生物的結構式為如下之一：