[發(fā)明專利]稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類衍生物及其合成方法和用途在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910064467.5 | 申請日: | 2019-01-23 |
| 公開(公告)號: | CN109776526A | 公開(公告)日: | 2019-05-21 |
| 發(fā)明(設計)人: | 易東;韋思平;陳長友;鄔亞平;何林穎;向攀;杜曦;王力;王欽 | 申請(專利權)人: | 西南醫(yī)科大學 |
| 主分類號: | C07D471/04 | 分類號: | C07D471/04;C07D487/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 成都虹橋專利事務所(普通合伙) 51124 | 代理人: | 張小麗;梁鑫 |
| 地址: | 646000 四川*** | 國省代碼: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 烯類衍生物 磺酰基 稠環(huán) 三唑 合成 有機合成領域 環(huán)境水體 離子檢測 熒光探針 熒光特性 靈敏度 收率 離子 應用 | ||
本發(fā)明屬于有機合成領域,具體涉及一種稠環(huán)三唑?(磺酰基)三氮烯類衍生物及其合成方法和用途。本發(fā)明要解決的技術問題是提供一種稠環(huán)三唑?(磺酰基)三氮烯類衍生物,結構式如式Ⅰ。本發(fā)明稠環(huán)三唑?(磺酰基)三氮烯類衍生物具有熒光特性,能夠用作Fe3+熒光探針,對Fe3+離子具有較好的選擇性和靈敏度,可應用于環(huán)境水體樣品Fe3+離子檢測,具有廣泛的應用前景。本發(fā)明還提供了稠環(huán)三唑?(磺酰基)三氮烯類衍生物的合成方法,該方法具有簡單、高收率的優(yōu)點。
技術領域
本發(fā)明屬于有機合成領域,具體涉及稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類衍生物及其合成方法和用途。
技術背景
三氮烯類化合物(又稱重氮氨基類化合物),是指一類分子中含有-N-N=N-基團的化合物。由于含有三個共軛氮原子的特殊結構,三氮烯類化合物是一類非常有價值的含氮化合物,可以作為許多重要化合物的合成砌塊、熒光試劑和金屬催化劑配體等;此外,三氮烯類化合物也展現(xiàn)出了十分廣泛的生物活性,如:抗癌活性(DNA烷化試劑)和抗菌活性等。
傳統(tǒng)的氮雜環(huán)-(磺酰基)三氮烯類化合物合成方法是通過有機金屬試劑(RMgBr,RLi等)對磺酰疊氮衍生物的加成,缺陷是反應條件要求極低溫(-78℃)以及無水無氧。2005年,Dimitri M.Khramov等在文章中Triazene formation via reaction of imidazol-2-ylidenes with azides(Chem.Commun.,2005,4958-4960)中報道了簡單氮雜環(huán)卡賓前體與磺酰疊氮衍生物在堿性條件下反應可獲得氮雜環(huán)-(磺酰基)三氮烯類化合物。
迄今為止,國內尚無專利或雜志對稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類化合物的合成方法進行報道。此外,金屬離子熒光探針因其在環(huán)境、生物化學等領域廣泛應用而受到關注;而鐵在人體內的生化代謝過程中具有重要作用,因此眾多研究者在Fe3+檢測方面做了大量研究工作,同時也取得了一些成果。稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類化合物內含共軛體系和平面結構,目前尚無作為熒光分子探針檢測Fe3+離子的文獻報道。因此,開發(fā)選擇性識別Fe3+離子的稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類熒光分子探針具有重要意義。
發(fā)明內容
本發(fā)明首先提供了一種稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類衍生物,結構式如式Ⅰ所示:
其中,A為5~10元脂肪環(huán)或芳香環(huán);
R1、R2、R3獨立地為-H、取代或未取代的C1~C18烷基、取代或未取代的C6~C10芳基或取代或未取代的C5~C18雜芳基,所述雜芳基的雜原子為N、O或S,所述雜原子個數為1~3個;所述取代C1~C18烷基、C6~C10芳基或C5~C18雜芳基的取代基為-H、C1~C8烷基、C3~C8環(huán)烷基、C1~C8烷氧基、C1~C8氧羰基、C1~C8羰基、-CN、-CF3、鹵素、-NO2、亞硝基、苯基、R4~R7獨立地為-H或C1~C8烷基。
進一步的,上述稠環(huán)三唑-(磺酰基)三氮烯類衍生物中,A環(huán)為吡啶環(huán)或3,4-二氫-2H-吡咯;R1為C1~C4烷基或苯基;R2為-H或C1~C4烷基;R3為C1~C4烷基、吡啶、萘或取代或未取代的苯基,所述取代苯基的取代基為-H、C1~C4烷基、C3~C8環(huán)烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4氧羰基、C1~C4羰基、-CN、-CF3、-F、-Cl、-Br、-NO2、亞硝基、苯基、R4~R7獨立地為-H或C1~C4烷基。
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