[發明專利]化合物

在審

• 申請號: 201880082227.1
• 申請日: 2018-12-20
• 公開（公告）號: CN111566835A
• 公開（公告）日: 2020-08-21
• 發明（設計）人: N·伊斯拉姆;W·塔蘭;J-B·吉格爾
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: H01L51/00
• 分類號: H01L51/00
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 11038
• 代理人: 王海寧

化合物，其為式(I)的化合物：其中R¹和R²各自獨立地為直鏈、支化或環狀的C_1?20烷基；并且Ar¹和Ar²各自獨立地為芳族或雜芳族基團，所述芳族或雜芳族基團是未取代的或者取代有一個或多個取代基。該化合物可以用于有機半導體的n摻雜。這樣的n摻雜的有機半導體可以用于有機電子器件中，例如有機發光器件的電子注入層中。

發明領域

本發明涉及用于形成n-摻雜的有機半導體的組合物和配制物，形成n-摻雜的有機半導體的方法以及包含n-摻雜的有機半導體的器件。

發明背景

已知含有活性有機材料的電子器件用于諸如有機發光二極管(OLED)、有機光響應器件(特別是有機光伏器件和有機光傳感器)、有機晶體管和存儲器陣列器件的器件。含有活性有機材料的器件提供諸如低重量、低功率消耗和柔性的益處。此外，可溶性有機材料的使用允許在器件制造中利用溶液加工，例如噴墨印刷或者旋涂。

有機發光器件具有攜帶陽極的基底、陰極以及介于陽極和陰極之間的有機發光層，所述有機發光層含有發光材料。

在操作中，空穴通過陽極注入器件而電子通過陰極注入器件。發光材料的最高已占分子軌道(HOMO)中的空穴和最低未占分子軌道(LUMO)中的電子結合從而形成激子，所述激子以光的形式釋放其能量。

陰極包括金屬單層例如鋁，如WO 98/10621中所公開的鈣和鋁的雙層；以及如下文獻中公開的堿金屬或堿土金屬化合物層與鋁層的雙層：L.S.Hung,C.W.Tang,和M.G.Mason,Appl.Phys.Lett.70,152(1997)。

可以在陰極和發光層之間提供電子傳輸層或電子注入層。

Bao等人的“Use of a 1H-Benzoimidazole Derivative as an n-Type Dopantand To Enable Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin-FilmTransistors”J.Am.Chem.Soc.2010,132,8852–8853公開了通過如下方式摻雜[6,6]-苯基C₆₁丁酸甲酯(PCBM)：將(4-(1,3-二甲基-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)二甲基胺(N-DMBI)與PCBM混合并通過加熱以激活N-DMBI。

US2014/070178公開了一種OLED，其具有設置在基底上的陰極和通過熱處理電子傳輸材料和N-DMBI形成的電子傳輸層。公開了在N-DMBI的熱處理時形成的自由基可以是n-摻雜劑。

US8920944公開了用于摻雜有機半導體材料的n-摻雜劑前體。

Naab等人，“Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole Derivatives”,J.Am.Chem.Soc.2013,135,15018-15025公開了可以通過氫化物轉移途徑或電子轉移途徑發生n-摻雜。

EP 0749965公開了式(Ib)的1,2,4-三唑的合成：

其中Y為O或S，并且R5為有機殘基。

Huisgen等人，Chemische Berichte，97(4)，1085-95；1964年公開了下式的化合物：

Warnhoff等人,Synthesis,(10),876-9；1987公開了下式的化合物：