[發(fā)明專利]手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201811641985.0 | 申請日： | 2018-12-29 |
| 公開（公告）號： | CN109608471B | 公開（公告）日： | 2020-11-20 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 蔡倩;劉婷;陳琛 | 申請（專利權(quán)）人： | 暨南大學 |
| 主分類號： | C07D487/10 | 分類號： | C07D487/10 |
| 代理公司： | 廣州華進聯(lián)合專利商標代理有限公司 44224 | 代理人： | 曾銀鳳;萬志香 |
| 地址： | 510632 廣東*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 手性 氧化 吲哚 化合物 合成 方法 | ||
1.一種手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：
在堿、過渡金屬催化劑和手性配體的作用下，具有式(Ⅰ)或者式(III)結(jié)構(gòu)的化合物在溶劑中通過分子內(nèi)碳芳基化反應(yīng)生成式(Ⅱ)化合物或者其立體異構(gòu)體，即得所述手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物，
其中，n選自0-4中的整數(shù)；
R1、R2分別獨立的選自：氫，芐基、對甲氧基芐基、烯丙基、C1-5烷基；
R3、R4分別獨立地選自：H、C1-5烷基、C1-5烷氧基、鹵素、C1-8酯基；
X選自：I、Br、Cl、OTs、OMs、OTf；
所述手性配體選自如下結(jié)構(gòu)所示的化合物或其立體異構(gòu)體：
m選自0-4中的整數(shù)；R8，R9分別獨立地選自：氫、苯基、雜環(huán)芳基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、氨基、硝基、鹵素；
所述過渡金屬催化劑選自CuI、CuBr、CuCl、CuCN、Cu、Cu2O、Cu(OAc)2、CuSO4、Cu(OTf)、Cu(OTf)2中的至少一種。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R1、R2分別獨立的選自：芐基、烯丙基、C1-3烷基、對甲氧基芐基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R1、R2分別獨立的選自：甲基、乙基、烯丙基、芐基、對甲氧基芐基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R3、R4分別獨立地選自：H、C1-3烷基、鹵素、C1-8酯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R3、R4分別獨立地選自：H、甲基、F、甲酯基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，X選自：I、Br。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物選自：
所述具有式(Ⅰ)結(jié)構(gòu)的化合物選自：
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R8，R9分別獨立地選自：氫、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，R8，R9分別獨立地選自：氫、甲氧基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性螺環(huán)氧化吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述手性配體選自如下結(jié)構(gòu)所示的化合物或其立體異構(gòu)體：
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