[發明專利]一種OLED材料中間體的檢測方法

有效

• 申請號: 201811587768.8
• 申請日: 2018-12-25
• 公開（公告）號: CN111366643B
• 公開（公告）日: 2022-08-19
• 發明（設計）人: 徐炫宗;潘統很;戴雷;蔡麗菲
• 申請（專利權）人: 廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
• 主分類號: G01N30/02
• 分類號: G01N30/02;G01N30/06
• 代理公司: 北京兆君聯合知識產權代理事務所(普通合伙) 11333
• 代理人: 胡敬紅

本發明公開了一種OLED材料中間體的檢測方法，本中間體是具有式(Ⅰ)結構的化合物，利用液相質譜(LC?MS)、NMR對經多次結晶、過SPE柱純化的樣品進行專屬性確證，確證成功后將其定為標樣，用DAD確定最佳檢測波長，后續本化合物粗品檢測用保留時間定性，檢測條件為：色譜柱為Venusil XBP 4.6×150mm，填料粒徑5μm，柱溫為40℃；流動相為甲醇:水，比例設置見下表，流速1.0ml/min，檢測分析時間不低于15分鐘，樣品檢出時間為7.02分鐘。用標樣繪制標準曲線，對樣品進行定量檢測。本發明后期前處理方便，操作簡單，結果準確度高，滿足企業對中間體質量控制的要求，檢測中使用短色譜分析柱，減少流動相使用量，降低資源消耗與對環境的污染。

技術領域

本發明屬于分析化學領域，具體涉及一種基于HPLC的新型OLED材料中間體的定性定量檢測方法。

背景技術

有機發光二極管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又稱為有機電激光顯示、有機發光半導體，具有自發光性、廣視角、高對比、低耗電、高反應速率、全彩化及制程簡單等優點，近些年來發展迅速。

有機發光材料是一種通過化學合成得到的新型材料，(E)-3-(3,5-二叔丁基苯基)-1-(2-甲氧基苯并[b,d]呋喃-3-基)丙-2-烯-1-酮是一種Pt類配合物的有機發光材料重要中間體，結構式如下(I)。其結構準確性直接影響到下一步產物能否成功合成，定量的準確性影響到投料量的計算和最終產率。

OLED行業對材料的要求很高，整個生產過程中需要一種靈敏度高，專屬性好，簡單快速的分析方法。采用LC-MS、NMR對經多次結晶、過SPE柱純化的標準品專屬性進行確證，用DAD確定最佳檢測波長，用高效液相色譜儀法(HPLC)對該化合物粗品進行定性定量及雜質分析，對控制本中間體的質量提供有效保障。

發明內容

本發明提供一種式(I)結構的新型OLED材料中間體的檢測方法，前處理簡單方便，能準確檢測樣品含量。

式(I)結構的新型OLED材料中間體的檢測方法，采用HPLC定性定量檢測，檢測條件為：色譜柱為Venusil XBP 4.6×150mm,填料粒徑5μm，柱溫為40℃；流動相為甲醇:水，比例設置見下表，流速1.0ml/min，檢測分析時間不低于15分鐘。

流動相比例設置如下：

所述式(I)結構的新型OLED材料中間體保留時間為7.02分鐘。

在HPLC定性定量檢測前的分析檢測，所述檢測方法還包括：液相質譜(LC-MS)定性，條件為：離子源：島津DUIS-2020的ESI+APCI雙離子源，離子模式：正/負，接口電壓：4.5KV(正)，-4.5KV(負)，Q陣列射頻電壓：60V，接口溫度：350℃，DL溫度：250℃，加熱塊溫度：400℃，干燥氣流速：15L/min，霧化氣流速：1.5L/min。

通過1HNMR定性，Varian 400MHz超導核磁共振波譜儀，條件：溶劑為CDCl3，溶液濃度為20mg/mL。

通過DAD檢測器對標準樣品進行光譜掃描：標準品溶在DCM中，配制濃度為100mg/L,對標準品溶液進行光譜掃描，確定其吸收度最大并且濃度與吸收度呈現正關系即為最佳檢測波長，檢測波長為325nm。