[發(fā)明專利]一種三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811542416.0
• 申請日: 2018-12-17
• 公開（公告）號: CN109761992B
• 公開（公告）日: 2021-03-12
• 發(fā)明（設計）人: 段洪東;仲文霞;王利振
• 申請（專利權）人: 齊魯工業(yè)大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本申請屬于熒光探針領域，具體涉及一種三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿及其制備方法。該熒光探針利用了光致電子轉移機理在汞離子存在的情況下打開熒光開關，形成新的化合物，紫外吸收發(fā)生紅移，熒光發(fā)生紅移并顯著增強的熒光探針，并且該熒光探針具有選擇性好，抗金屬離子干擾能力強，快速響應，是一種具有目的性的簡單、快速、靈敏的汞離子特異性檢測試劑，可以應用于材料領域或傳感器領域。

技術領域

本發(fā)明涉及一種三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿及其制備方法，該化合物具有共軛和剛性平面結構，表現出較好的熒光性能，同時含有C＝N官能團，能夠提供豐富的配位方式，具有很強的金屬配位能力和很好的離子選擇性。

背景技術

三唑基化合物是一種含有三個氮原子的雜環(huán)化合物，是一種非常重要的有機合成中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、農藥中間體的合成以及染料與光電導體的制備中。其環(huán)上的氮原子，由于有孤對電子，使它能夠和多種金屬進行配位和吸附等,可以形成單齒、多齒、環(huán)狀等多種配體結構，因此1,2,4-三唑基在配位化學中的作用日益重要起來。

羅丹明6G，呈紅色或黃棕色粉末狀。溶于水呈猩紅色帶綠色熒光；溶于醇呈紅色帶黃色熒光或黃紅色帶綠色熒光。可利用生成離子締合物用光度法測定金屬；可以作為吸附指示劑和生物染色劑使用，應用十分廣泛。

席夫堿通常是由胺和活性羰基縮合而成，有著特殊的共軛結構、良好的化學配位性能，其部分金屬配合物具有良好的熒光性能,因此可以作為熒光探針應用于識別金屬離子，從而引起了人們較為深人的理論和應用研究。同時，席夫堿類化合物及其金屬配合物也在醫(yī)學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域的重要應用。本專利把三唑基化合物和席夫堿的特點有機結合起來，制成三唑基席夫堿，合成的化合物對汞離子具有很好的特異選擇性，檢測限達到納米級。

發(fā)明內容：

本發(fā)明的目的是提供一類新的三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿，該席夫堿具有特殊的共軛結構和良好的化學配位性能，而且該合成工藝具有操作簡單、產率高、成本低、檢測快速等優(yōu)點。

本發(fā)明的另一目的是提供所述的三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿的制備方法。

本發(fā)明的另一目的是提供所述的三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿的應用。

為了實現這樣的目的，本發(fā)明的技術方案如下：

該化合物主要應用于材料領域或傳感器領域；

一種三唑基苯甲醛縮羅丹明水合肼席夫堿的制備方法，其制備方法如下：

1)稱取1,2,4-三唑基或苯并三氮唑和無水碳酸鉀溶于溶劑，1,2,4-三唑基或苯并三氮唑與無水碳酸鉀的摩爾比為1:1～1:3；1,2,4-三唑基或苯并三氮唑和溶劑的摩爾比為1:10～1:90。

2)將上述溶液溶于裝有溫度計、攪拌裝置的100mL的三口燒瓶中，于60～ 120℃恒溫攪拌，向混合溶液中加入對氟苯甲醛，繼續(xù)反應10～25h，冷卻到室溫，萃取，減壓蒸餾，柱色譜分離，真空干燥，即得三唑基苯甲醛；

3)稱取羅丹明6G、量取水合肼溶于溶劑，羅丹明6G和水合肼的摩爾比為 1:1～1:5；羅丹明6G和溶劑的摩爾比為1:10～1:90。

4)將上述溶液于裝有溫度計、攪拌裝置的三口燒瓶中，于60～80℃恒溫攪拌，反應6～15h，冷卻至室溫，得到淡粉色固體，抽濾，重結晶提純，真空干燥，既得羅丹明水合肼。

5)稱取步驟2)所得到的三唑基苯甲醛和步驟4)所得到的羅丹明水合肼溶于溶劑中，二者的摩爾比為1:1～1:5；三唑基苯甲醛與溶劑的摩爾比為1:10～1:90；冰乙酸與溶劑的摩爾比為1:10～1:100。