[發明專利]一種制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法

有效

• 申請號: 201811445296.2
• 申請日: 2018-11-29
• 公開（公告）號: CN111233739B
• 公開（公告）日: 2022-06-07
• 發明（設計）人: 萬伯順;楊薩娜;錢磊磊;易如霞;吳凡
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07D209/14
• 分類號: C07D209/14
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002
• 代理人: 馬馳

1.一種制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

以下式所示4-乙炔基-1,4-二氫-2H-苯并[d][1,3]-氮氧雜己環-2-酮(1)為原料生成4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物(2)，反應式如下：

其中R¹選自氫、甲基、氯、溴、三氟甲基或乙氧酰基中的一種或兩種或三種或四種，個數為1、2、3或4個；R²選自氫、甲基、芐基、苯甲酰基、磺酰基中的一種。

2.按照權利要求1所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

具體操作步驟如下：

在反應器中加入4-乙炔基-1,4-二氫-2H-苯并[d][1,3]-氮氧雜己環-2-酮(1)，然后加入催化劑、配體、堿和溶劑，于0℃–100℃下反應5–24小時；反應結束后，分離得到4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物(2)。

3.按照權利要求2所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

反應溫度為25℃，反應時間為10小時。

4.按照權利要求2所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

催化劑為碘化亞銅、氯化亞銅、溴化亞銅、三氟甲磺酸亞銅中的一種或兩種以上；配體為三苯基膦、1,10-菲羅啉、4,7-二苯基-1,10-菲羅啉中的一種或兩種以上；堿為三乙胺、二乙胺、正丁基鋰、乙醇鈉、1,8-二氮雜二環十一碳-7-烯中的一種或兩種以上；催化劑和配體的摩爾比例為1:1–5；堿的用量為原料的1–5當量。

5.按照權利要求4所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

催化劑為碘化亞銅；配體為1,10-菲羅啉；堿為三乙胺；催化劑和配體的摩爾比例為1:2；堿的用量為原料的2當量。

6.按照權利要求2所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

溶劑為1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、1,4-二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺中的一種或兩種以上；溶劑的用量為每毫摩爾原料用溶劑5-50毫升。

7.按照權利要求6所述的制備4-(2’-吲哚基)-1,3-烯炔衍生物的方法，其特征在于：

溶劑為1,2-二氯乙烷；溶劑的用量為每毫摩爾原料用溶劑10毫升。