[發明專利]2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201811426845.1
• 申請日: 2018-11-27
• 公開（公告）號: CN109456260B
• 公開（公告）日: 2021-07-06
• 發明（設計）人: 王宏青;伍徐孟;王東源;黃秋香;王瑜元;胡清華
• 申請（專利權）人: 南華大學
• 主分類號: C07D213/76
• 分類號: C07D213/76;G01N30/02;G01N30/06;G01N30/74
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司 11227
• 代理人: 趙青朵

1.一種2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物，具有式(I)所示的結構：

2.一種2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物的制備方法，包括以下步驟：

A)將4-硼酸三苯胺、碳酸鉀、四(三苯基膦)鈀和溶劑混合，得到第一混合溶液；

B)將2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚的溶液與所述第一混合溶液在80～110℃下反應，得到第二混合溶液；

C)將所述第二混合溶液與水混合猝滅反應，得到具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物；

所述步驟A)和步驟B)均在保護氣的條件下進行。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述4-硼酸三苯胺和2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚的質量比優選為1：0.8～1.5；

所述碳酸鉀和四(三苯基膦)鈀的質量比優選為4～5：1～1.5。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟A)中，所述溶劑包括溶劑a和水；所述溶劑a包括四氫呋喃、1,4-二氧六環、二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一種或幾種；

所述溶劑a和水的體積比為2～3：1～2；

所述4-硼酸三苯胺與溶劑的用量比為30mg：1～2mL。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟B)中，所述2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚的溶液中的溶劑包括四氫呋喃、1,4-二氧六環、二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一種或幾種；

所述2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚的溶液的質量濃度為0.03～0.05g/mL。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟C)中，所述猝滅反應后，將所述猝滅反應后的溶液分離有機層，得到的水層用乙酸乙酯萃取，所述萃取后的有機相經洗滌、干燥、過濾、真空濃縮和柱色譜法純化后，得到具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物；

所述柱色譜法純化的洗脫液包括第一洗脫液和第二洗脫液；

所述第一洗脫液包括石油醚、正己烷和環己烷中的一種或幾種；

所述第二洗脫液包括氯仿、乙醚和乙酸乙酯中的一種或幾種；

所述第一洗脫液和第二洗脫液的體積比為1～5：1。

7.一種檢測鈾酰離子的比色試紙，由基礎材料浸入具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物的溶液中，取出后干燥得到；

8.根據權利要求7所述的比色試紙，其特征在于，所述基礎材料包括吸水紙張和棉織物中的一種；

所述具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物的溶液中的溶劑包括溶劑b和水；所述溶劑b包括四氫呋喃、1,4-二氧六環、二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一種或幾種；

所述溶劑b和水的體積比為2～3：1；

所述具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物的溶液的濃度為1×10^-4～5×10^-3mol/L；

所述浸入的時間為1～10min。

9.一種檢測鈾酰離子的變色油墨，包括具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物、溶劑和助劑；

10.根據權利要求9所述的變色油墨，其特征在于，所述具有式(I)所示結構的2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚衍生物和溶劑混合得到的溶液的濃度為1×10^-4～5×10^-3mol/L；

所述助劑與所述溶液的體積比為1～2：1；

所述溶劑包括溶劑c和水；所述溶劑c包括四氫呋喃、1,4-二氧六環、二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一種或幾種；

所述溶劑c和水的體積比為2～3：1；

所述助劑包括硅油、甘油和羧甲基纖維素鈉水溶液中的一種或幾種。