[發明專利]一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 201811403899.6
• 申請日: 2018-11-23
• 公開（公告）號: CN109354579A
• 公開（公告）日: 2019-02-19
• 發明（設計）人: 周嶺;陳潔;胡玉龍
• 申請（專利權）人: 西北大學
• 主分類號: C07D209/60
• 分類號: C07D209/60
• 代理公司: 深圳市合道英聯專利事務所(普通合伙) 44309
• 代理人: 廉紅果;侯峰

1.一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物，其特征在于，其化學結構如式(1)所示：

其中，R選自氫、鹵素、苯基、硅基中的至少一種；R₁選自氫、鹵素、甲基、叔丁基中的至少一種；R₂選自苯甲酰基、甲氧基甲酰基、乙氧基甲酰基、芐氧基甲酰基、丙基甲酰基、異丙基甲酰基中的至少一種；R₃選自氫、鹵素、甲基、苯基、甲氧基中的至少一種；R₄選自三氟甲磺酰基、對甲基苯基磺酰基、對溴苯基磺酰基中的至少一種。

2.一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，該方法通過以下步驟實現的：

步驟1，向結構式為的化合物中加入R₄Cl和4-二甲氨基吡啶，攪拌均勻后再加入第一有機溶劑和三乙胺，室溫條件下反應，反應完全后，減壓除去溶劑、柱層析分離，獲得結構式為的化合物；

步驟2，將所述結構為的化合物溶于第二有機溶劑中，再加入氧化劑，30～50℃下反應，反應完后，飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥，減壓除去溶劑，經柱層析分離，獲得結構式為的聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物。

其中，各所述化合物中，R選自氫、鹵素、苯基、硅基中的至少一種；R₁選自氫、鹵素、甲基、叔丁基中的至少一種；R₂選自苯甲酰基、甲氧基甲酰基、乙氧基甲酰基、芐氧基甲酰基、丙基甲酰基、異丙基甲酰基中的至少一種；R₃選自氫、鹵素、甲基、苯基、甲氧基中的至少一種；R₄選自三氟甲磺酰基、對甲基苯基磺酰基、對溴苯基磺酰基中的至少一種。

3.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟1中，所述結構式為的化合物、R₄Cl、4-二甲氨基吡啶之間的摩爾比為1：(0.2～1.5)：(0.1～0.3)。

4.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟1中，所述步驟1中，所述結構式為的化合物與三乙胺的的摩爾比為1：(1.3～1.7)。

5.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟1中，所述R₄Cl為TsCl、4-BrC₆H₄SO₂Cl中的一種。

6.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟1中，所述第一有機溶劑選自二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃、乙腈、1，2-二氯乙烷中的至少一種。

7.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟2中，所述結構為的化合物與氧化劑的摩爾比為1：(1-3)。

8.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟2中，所述氧化劑選自DDQ、MnO₂中的至少一種。

9.根據權利要求2所述的一種聯芳基軸手性苯并吲哚-萘類化合物的合成方法，其特征在于，所述步驟2中，所述第二有機溶劑選自二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃、乙腈、1，2-二氯乙烷中的至少一種。