[發明專利]以DMF為碳源一步構建2-（4-溴苯基）-1;3;4-噁二唑的方法

在審

• 申請號: 201811342127.6
• 申請日: 2018-11-12
• 公開（公告）號: CN109232463A
• 公開（公告）日: 2019-01-18
• 發明（設計）人: 及方華;王守才;蔣光彬
• 申請（專利權）人: 桂林理工大學
• 主分類號: C07D271/10
• 分類號: C07D271/10
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種以DMF（N,N?二甲基甲酰胺）為碳源一步構建2?（4?溴苯基）?1,3,4?噁二唑的方法。該方法以對溴苯甲酰肼作為反應原料，以DMF（N,N?二甲基甲酰胺）作為碳源經碳環化反應，一步構建2?（4?溴苯基）?1,3,4?噁二唑。本發明方法合成手段新穎，反應條件溫和，符合綠色化學的發展要求。

技術領域

本發明屬于醫藥、材料、細胞生物學等技術領域，具體涉及到以DMF（N,N-二甲基甲酰胺）為碳源一步構建2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑的方法。

背景技術

1,3,4-噁二唑及其衍生物是一類重要的生理活性物質，具有一定的消炎、抗菌、抗癌、抗艾滋和調節植物生長等活性，某些1,3,4-噁二唑類化合物還是重要的光敏物質，具有光學活性，可作為感光高分子材料應用于電發光儀器。已經上市的抗高血壓藥物硫達唑嗪和奈沙地爾中都含有1,3,4-噁二唑的結構單元。因此，對1,3,4-噁二唑類化合物的合成一直以來都是化學家的研究熱點。其傳統的合成方法往往要使用有毒的化學試劑，如三氯氧磷等。本發明以DMF（N,N-二甲基甲酰胺）為碳源，以對溴苯甲酰肼為反應原料，在溫和的反應條件下一步構建了2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑。

本發明合成的2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑，其結構式如下：

。

以DMF（N,N-二甲基甲酰胺）為碳源一步構建2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑的方法，為該類化合物的合成提供了新的合成路徑，因其簡單的合成線路，具有巨大的應用價值。

發明內容

本發明的目的是提供一種以DMF（N,N-二甲基甲酰胺）為碳源一步構建2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑的方法。

具體步驟為：

按照以下摩爾比稱取原料，催化劑:氧化劑:對溴苯甲酰肼=0.05~0.5:1~4:1；將稱取的原料置于反應容器中，加入溶劑N,N-二甲基甲酰胺（DMF），在40~150 ℃下進行碳環化反應1~72小時；所得產物采用柱層析法分離純化，柱層析洗脫液為石油醚和乙酸乙酯的混合液，其中石油醚與乙酸乙酯的體積比為1~40:1，分離純化后，即制得2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑。

所述催化劑為碘化亞銅。

所述氧化劑為過硫酸鉀。

本發明方法具有以下優點：

（1）反應條件溫和。

（2）反應原料簡單易得，綠色安全。

（3）合成路線新穎。

附圖說明

圖1為本發明方法的合成路線圖。

圖2為本發明實施例1中得到的2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑的核磁共振氫譜。

圖3為本發明實施例1中得到的2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑的核磁共振碳譜。

具體實施方式

下面通過具體實施例對該發明作進一步的描述。

實施例1：

在25 mL的試管中加入對溴苯甲酰肼0.2毫摩爾，碘化亞銅0.05毫摩爾，過硫酸鉀0.2毫摩爾，加入DMF（N,N-二甲基甲酰胺）作為溶劑，于120 ℃下攪拌。TLC（薄層色譜法）檢測反應結束后將反應液冷卻到室溫，反應液過濾，萃取，濾液減壓旋蒸去除溶劑，再通過柱層析分離純化，得到目標產物2-（4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑，所用的柱層析洗脫液為體積比為3：1的石油醚:乙酸乙酯混合液，產率65%。

本實施例所得產品結構見圖2與圖3。