[發明專利]一種新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的制備方法

在審

• 申請號: 201811337433.0
• 申請日: 2018-11-12
• 公開（公告）號: CN109081815A
• 公開（公告）日: 2018-12-25
• 發明（設計）人: 鞏海鵬;徐玉梅;崔彥君
• 申請（專利權）人: 甘肅農業大學
• 主分類號: C07D239/34
• 分類號: C07D239/34
• 代理公司: 北京科億知識產權代理事務所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

本發明涉及有機合成技術領域，具體涉及一種新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的制備方法。所述甲磺酸嘧啶酯的制備方法包括：以式(2)所示的2?羥基嘧啶和甲磺酰氯為反應原料，采用堿做縛酸劑，在有機溶劑中進行反應，制備甲磺酸嘧啶酯。按照本發明所述的方法可以簡便地合成甲磺酸嘧啶酯，并且可以獲得較高的收率。

技術領域

本發明涉及有機合成技術領域，具體涉及一種新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的制備方法。

背景技術

過渡金屬催化的偶聯反應是有機合成中構筑C-C、C-N、C-S鍵等的有效方法^[1-4]，借助偶聯反應可使兩類基團疊加形成具有潛在生物活性的新型有機分子結構。在經典的偶聯反應中，有機鹵化物表現出了較高的反應活性，是最常使用的親電試劑^[5-7]。隨著對偶聯反應的不斷深入研究，人們發現有機鹵化物在使用中存在難以制備、反應副產物較多，污染環境等問題，因此尋找一種替代鹵代烴的新型親電試劑對于推動偶聯反應的進一步發展具有非常重要的意義。

近年來，基于酚類衍生物的各類磺酸酯、膦酸酯、特戊酸酯相比于有機鹵化物，因廉價易得、穩定性好而受到廣泛關注，作為新型親電試劑已被逐漸用于各類偶聯反應中^[8-10]。相比于其他酯，甲磺酸酯的分子量較低，在偶聯反應中作為親電試劑更加符合原子經濟的理念，具有廣泛的應用前景。目前各類芳基甲磺酸酯已被成功地制備出來，并順利地用于Stille^[11],Suzuki^[12], Hiyama^[13],Kumada^[14]及Sonogashira^[15]等反應中，而有關新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的合成方法研究仍未見文獻報道。因此，亟需開發一種工藝簡單、收率較高的合成甲磺酸嘧啶酯的方法。

發明內容

本發明的目的是提供一種制備新型親電試劑甲磺酸嘧啶酯的方法。

本發明提供了一種式(1)所示的甲磺酸嘧啶酯的制備方法，其中，該方法包括：以式(2)所示的2-羥基嘧啶和甲磺酰氯為反應原料，采用堿做縛酸劑，在有機溶劑中進行反應，制備甲磺酸嘧啶酯，

其中，R¹為C1-C5的烷基，R²為H、X、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基，OMs為甲基磺酸基。

按照本發明所述的甲磺酸嘧啶酯的制備方法，制備過程簡單，原料易得，并且目標產物收率較高。

附圖說明

圖1是實施例1制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振氫譜譜圖；

圖2是實施例1制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振碳譜譜圖；

圖3是實施例2制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振氫譜譜圖；

圖4是實施例2制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振碳譜譜圖；

圖5是實施例4制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振氫譜譜圖；

圖6是實施例4制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振碳譜譜圖；

圖7是實施例5制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振氫譜譜圖；

圖8是實施例5制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振碳譜譜圖；

圖9是實施例8制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振氫譜譜圖；

圖10是實施例8制備的甲磺酸嘧啶酯的核磁共振碳譜譜圖。

具體實施方式