[發明專利]一種簡便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法

在審

• 申請號: 201811306570.8
• 申請日: 2018-11-05
• 公開（公告）號: CN109320562A
• 公開（公告）日: 2019-02-12
• 發明（設計）人: 郭亞勤;鄔帥帆;黃艷
• 申請（專利權）人: 華寶香精股份有限公司
• 主分類號: C07H1/00
• 分類號: C07H1/00;C07H15/207
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種簡便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法，其特征在于：結構式如下：；本發明以薄荷醇為原料，與溴代四乙酰基葡萄糖進行反應得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品，不需要經過提純，可直接進行下一步脫保護基反應，最終產品經過簡單的活性炭脫色和溶劑洗滌后即可得到薄荷醇葡萄糖苷。本發明中的工藝簡單，條件溫和，操作方便，收率高，適合工業生產。

技術領域

本發明涉及一種簡便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法。

背景技術

糖苷是由糖的半縮醛羥基,與另一分子中的羥基、氨基、硫羥基等其他活潑基團,縮合失去一分子水或其它小分子化合物而形成。其中含糖的部分稱為糖基,而非糖部分為配基。配基可以是各類簡單或者復雜的分子。糖苷廣泛存在于生物體內,具有重要生物活性。如存在于薄荷中的薄荷醇糖苷,具有清涼感而廣泛用于醫藥和食品行業。雖然糖苷廣泛存在于自然界,但它們中的許多是極稀有的,這給提取和應用它們帶來了很多限制。因此,科研工作者們希望通過合成它們的類似物來解決這一問題。眾所周知,糖類化合物結構復雜, α和β型糖苷鍵的立體選擇性控制因素很多,這給合成帶來了很大的不便。

本發明以薄荷醇為原料，與溴代四乙酰基葡萄糖進行反應得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷中間體，不需要經過提純，可直接進行下一步脫保護基反應，最終產品經過活性炭脫色濃縮后，用少量洗滌溶劑洗去雜質，即可得到薄荷醇葡萄糖苷產品。本發明中的工藝簡單，條件溫和，操作方便，收率高，適合工業生產。

發明內容

本發明旨在提供一種簡便合成薄荷醇葡萄糖苷的方法。

本發明解決技術問題，采用如下技術方案：

本發明的薄荷醇葡萄糖苷，其結構式如式（1）所示：

（1）

本發明薄荷醇葡萄糖苷的合成方法是按如下步驟進行：

步驟1：在反應容器中加入薄荷醇、4A分子篩、碳酸銀、溴代四乙酰基葡萄糖結構式如式（2）所示，再加入一定量的有機溶劑，避光反應。反應結束后，過濾除去固體，濾液經濃縮得到薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品，不需要經過提純可直接用于下一步反應，結構式如式（3）所示：

（2）

（3）

步驟2：將步驟1所獲得的薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品溶解于甲醇中，加入甲醇鈉反應，反應結束后，調節溶液pH至中性，經活性炭脫色后，過濾，濾液濃縮除去溶劑，剩余固體用少量有機溶劑洗滌，經過濾，干燥，得到薄荷醇葡萄糖苷。

步驟1中薄荷醇、4A分子篩、碳酸銀、溴代四乙酰基葡萄糖、有機溶劑無投料先后順序，可一次性加入反應容器中；

步驟1中薄荷醇和溴代四乙酰基葡萄糖的摩爾比為1:1-1.5；

步驟1中碳酸銀和溴代四乙酰基葡萄糖的摩爾比為1:1-1.5；

步驟1中4A分子篩的重量為有機溶劑重量的5~30%；

步驟1中所述的有機溶劑選自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氫呋喃、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯中的一種或者幾種組合；

步驟1中的反應溫度為25~90℃，反應時間為1~24h；

步驟1所得薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷粗品中間體，不需要經過提純可直接用于下一步反應；

步驟2中甲醇鈉和薄荷醇四乙酰基葡萄糖苷的摩爾比為1:1-10；

步驟2中的反應溫度為25~80℃，反應時間為1~12h；

步驟2中洗滌溶劑為乙酸乙酯、二氯甲烷、石油醚、甲醇、乙醇、四氫呋喃中的一種或者幾種組合；