[發明專利]一種苯基芴衍生物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201811305679.X
• 申請日: 2018-11-05
• 公開（公告）號: CN109265311B
• 公開（公告）日: 2021-06-04
• 發明（設計）人: 王利民;賀雨晨;姚峰;胡晨;楊陽;田禾;劉金庫;韓建偉
• 申請（專利權）人: 上海兆維科技發展有限公司;華東理工大學
• 主分類號: C07C15/60
• 分類號: C07C15/60;C07C43/215;C07C25/24;C07C41/30;C07C17/263;C07C2/86;C09K11/06
• 代理公司: 上海順華專利代理有限責任公司 31203
• 代理人: 李鴻儒

本發明公開了一種苯基芴衍生物，通式如式I所示：式I中，R選自氫、鹵素、烷基、烷氧基、芳基。本發明提供的結構新穎的苯基芴衍生物，制備方法簡單，反應條件較溫和，無毒無害，苯基芴衍生物具有藍色熒光，可以用作潛在的有機功能材料。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種9-烯基-9-苯基芴衍生物及其制備方法與應用。

背景技術

9,9-二芳基芴是一類重要的芳香族化合物。目前已經發現這些化合物可用于電致發光器件或者其他應用中。螺環芴同樣已被廣泛研究，因為它們不同尋常的π-體系已用于有機發光二極管，光捕獲陣列和有機電子器件。特定的芴衍生物還可以與稀土金屬或者過渡金屬配位形成新的催化劑。

9號位取代的9-苯基芴衍生物通?？梢杂?-苯基芴陽離子經過親電反應獲得。2017年， Klumpp課題組以聯苯取代的雜環酮和芳香烴為底物，以三氟甲磺酸作溶劑常溫下反應得到雜環取代的9,9-二芳基芴(J.Org.Chem.2017,82,6044-6053)。

目前，關于9號位取代的9-苯基芴化合物的合成鮮有報道，而關于9-烯基-9-苯基芴化合物還沒有文獻報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種結構新穎的苯基芴衍生物，具有藍色熒光，可以用作潛在的有機功能材料。

本發明的另一個目的是提供一種所述結構新穎的苯基芴衍生物的制備方法。

本發明的再一個目的是提供一種所述苯基芴衍生物用作有機功能材料的用途。

為了實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

本發明的第一個方面提供了一種結構新穎的苯基芴衍生物，通式如式I所示：

式I中，R選自氫、鹵素、烷基、烷氧基、芳基。

本發明優選的化合物為，式I中，R選自氫(H)、鹵素(F、Cl、Br)、甲基(CH₃)、甲氧基(OCH₃)、叔丁基、苯基等。

本發明最優選的化合物為，所述苯基芴衍生物選自以下結構的一種：

上面給出的通式I的定義中，匯集所用術語一般定義如下：

術語烷基是指含1至7個碳原子的直鏈或支鏈飽和脂肪烴基團，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、甲硫基、乙硫基等。

術語烷氧基是指烷基末端連有氧原子的基團，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基等。

術語芳基指單、二或三環烴化合物，其中至少一個環為芳香環，每個環含最多7個碳原子，例如，苯基、萘基、蒽基、聯苯基或茚基。

術語鹵素是指氯、溴、碘或氟。

本發明的另一個方面提供了一種所述苯基芴衍生物的制備方法，包括以下步驟：

R選自氫、鹵素、烷基、烷氧基、芳基；

將1當量的化合物II-1(9-苯基芴-9-醇)和5％當量的催化劑混合，加入適宜的溶劑，然后加入1當量的1,1-二苯基乙烯類化合物III，溫度為50～80℃條件下反應1～48h，冷卻至室溫，旋干溶劑，柱層析分離提純，得到式I所示化合物苯基芴衍生物。

所述催化劑為三氟甲磺酸鈧、三氯化鋁、三氯化鐵、三氟甲磺酸鐿、對甲苯磺酸中的至少一種。

所述溶劑為1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的至少一種。