[發明專利]一類軸手性聯咪唑化合物及其合成方法有效
| 申請號: | 201811279494.6 | 申請日: | 2018-10-30 |
| 公開(公告)號: | CN111116596B | 公開(公告)日: | 2021-04-23 |
| 發明(設計)人: | 周永貴;沈宏強;孫蕾 | 申請(專利權)人: | 中國科學院大連化學物理研究所 |
| 主分類號: | C07D487/18 | 分類號: | C07D487/18;B01J31/02;C07C67/31;C07C69/736 |
| 代理公司: | 大連東方專利代理有限責任公司 21212 | 代理人: | 毛薇;李馨 |
| 地址: | 116000 遼寧*** | 國省代碼: | 遼寧;21 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一類 手性 咪唑 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一類軸手性聯咪唑化合物,其特征在于,所述軸手性聯咪唑化合物結構特征如下:
其中:
R為H或含取代基的C6-18的芳基,所述取代基為苯基、鹵素中一種或多種。
2.根據權利要求1所述的軸手性聯咪唑化合物,其特征在于:所述軸手性聯咪唑化合物為(S,S)-聯咪唑類化合物或(S,S)-苯并聯咪唑類化合物。
3.根據權利要求1所述的軸手性聯咪唑化合物,其特征在于,所述芳基為單環和多環芳基。
4.根據權利要求1所述的軸手性聯咪唑化合物,其特征在于,所述鹵素為碘,溴,氯,氟。
5.一種權利要求1所述軸手性聯咪唑化合物的制備方法,其特征在于,通過2,2’-二溴甲烷-3,3’-二芳基聯萘化合物在堿性條件下發生親核取代反應得到,反應結構式如下:
所述方法為將反應結構式中的原料在堿和溶劑的條件下反應;所述溶劑為N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、四氫呋喃或乙腈;所述堿為氫化鈉或氫氧化鈉。
6.根據權利要求5所述的軸手性聯咪唑的制備方法,其特征在于,具體的反應步驟如下:在氮氣保護下,向反應瓶中加入堿,溶劑,0℃下加入化合物1,反應0.5小時后,加入化合物2,恢復室溫下反應,得到化合物軸手性聯咪唑化合物3。
7.一種權利要求1所述的軸手性聯咪唑化合物在金屬催化的不對稱化學反應中的應用。
8.根據權利要求7所述的應用,其特征在于,所述軸手性聯咪唑化合物作為配體。
9.根據權利要求8所述的應用,其特征在于,在金屬鈀催化的不對稱化學反應中,所述軸手性聯咪唑化合物可以催化實現重氮化合物對苯酚的不對稱氧氫鍵插入反應。
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