[發明專利]一種識別汞離子的熒光分子、制備方法及應用

在審

• 申請號: 201811274644.4
• 申請日: 2018-10-30
• 公開（公告）號: CN109020878A
• 公開（公告）日: 2018-12-18
• 發明（設計）人: 高恩;霍峰;穆志臻;劉宇航;徐煒;蔣志
• 申請（專利權）人: 四川中科微納科技有限公司
• 主分類號: C07D213/32
• 分類號: C07D213/32;C07D213/61;C07D213/64;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 成都信博專利代理有限責任公司 51200
• 代理人: 王沙沙

本發明公開了一種識別汞離子的熒光分子、制備方法及應用，通過萘環或蒽環等多環芳烴為熒光信號基團作為起始原料，通過一系列優化有機合成反應（取代、加成），連接不同的識別位點后可以得到具有不同識別性能的分子鉗狀主體化合物；本發明可用于汞離子的檢測，解決現有分子器件難以有效識別客體分子的問題。

技術領域

本發明涉及分子識別技術領域，具體涉及一種識別汞離子的熒光分子、制備方法及應用。

背景技術

蒽環、萘環作為一個優良的熒光基團被廣泛應用于分子識別中，它們在熒光分子開關、分子識別、分子邏輯門、生物傳感等研究領域都取得了一定的成就；成為超分子家族的主要成員之一；熒光分子研究的最終目的之一就是使信息工程和生物工程這兩大系統工程相糅合，通過在有機分子尺寸范圍內實現對電子運動的控制，從而使計算機實現微電子化并具備高性能，從而最終達到對人腦的模擬；為了搶占分子計算機這一尖端高科技領域，各個國家紛紛把開發研究熒光分子、分子器件等作為重點發展對象，也使得熒光分子成為各國的科學家的研究熱點；從目前的研究來看，熒光分子在分子識別等領域研究的廣度和深度還有待于進一步深入。

發明內容

本發明提供一種具有多點識別基團，分子鉗狀擺臂式的熒光分子，其具有熒光信號基團，能夠對汞離子作出有效識別。

本發明采用的技術方案是：一種熒光分子，具有式(1)或式(2)所示結構：

還包括式(1)的同分異構體；

還包括式(2)的同分異構體；

式中：Y為其分子鉗臂，結構如下所示：

式中：R為氫、NO₂、Me、MeO和Ph中的一種。

一種熒光分子的制備方法，包括以下步驟：

步驟1：蒽二甲醇或萘二甲醇與二氯亞砜按照摩爾比為1∶4～1∶8的比例在25～55℃條件下，反應5-10小時，重結晶后得到中間產物；

步驟2：步驟1得到的中間產物與吡啶-2-甲硫醇按照摩爾比為1∶2～1∶2.5的比例在強堿性環境下，在75～100℃條件下，反應4～8小時，重結晶后得到所需產物。

進一步的，所述蒽二甲醇包括1,8-蒽二甲醇，1,4-蒽二甲醇，9,10-蒽二甲醇；萘二甲醇為1,4-萘二甲醇。

進一步的，所述步驟1中蒽二甲醇反應過程如下：

S1：1,8-二羥基蒽醌與四氫鋁鋰按照摩爾比為1:4～1∶8，在22～55℃條件下，反應6～10小時得到1,8-二羥基蒽；

S2：將1,8-二羥基蒽溶到無水甲苯中，依次加入吡啶和三氯氧磷，其中1,8-二羥基蒽、吡啶和三氯氧磷摩爾比為1∶2∶2～1∶2.5∶2.5，在65～110℃條件下，反應6～12小時得到1,8-二氯蒽；

S3：將1,8-二氯蒽溶到二氧六環中，加入碳酸銫、醋酸鈀、2'-二環己基膦基-2,6-二-異丙基-4-磺酸根-1,1'-聯苯鈉鹽水合物、氰化亞銅，在90～105℃條件下，反應4～8小時，得到1,8-二氰基蒽；其中，1,8-二氯蒽、活化氰化亞銅、碳酸銫、醋酸鈀、2'-二環己基膦基-2,6-二-異丙基-4-磺酸根-1,1'-聯苯鈉鹽水合物的摩爾比為1∶2∶4∶0.05:0.1～1∶2.5∶6∶0.1：0.2；

S4：在堿性條件下1,8-二氰基蒽，在45～75℃條件下，反應4～8小時，調節為中性后得到1,8-蒽二甲酸；

S5：1,8-蒽二甲酸溶于甲醇中，加濃硫酸，在55～90℃條件下，反應8～12小時，酸化得到1,8-蒽二甲酸甲酯；