[發(fā)明專利]含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成與應用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201811221976.6 | 申請日: | 2018-10-19 |
| 公開(公告)號: | CN110157001A | 公開(公告)日: | 2019-08-23 |
| 發(fā)明(設計)人: | 李武松;劉聰聰;畢研剛 | 申請(專利權)人: | 威海晨源分子新材料有限公司 |
| 主分類號: | C08G83/00 | 分類號: | C08G83/00;C08G69/48;C08G69/10;A01N25/32 |
| 代理公司: | 青島發(fā)思特專利商標代理有限公司 37212 | 代理人: | 耿霞 |
| 地址: | 264200 山東省*** | 國省代碼: | 山東;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 合成 樹枝狀 疏水性內(nèi)核 聚賴氨酸 敵敵畏 聚氨基酸 應用 生物合成技術 樹枝狀聚合物 樹枝狀分子 包埋性能 功能分子 解毒效果 叔丁基酯 端氨基 功能化 賴氨酸 投藥量 解毒 表現(xiàn) | ||
1.一種含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸:
其中:R為下列結(jié)構(gòu)中的一種或多種:
-H、-H·HCl、-H·HBr、-H·HCOOCF3或-H·HSO3C6H7(對甲苯磺酸);R1為下列結(jié)構(gòu)的疏水性芳香基團:
R1
也可以為下列結(jié)構(gòu)的疏水性脂肪族基團
2.權利要求1所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,包括如下步驟:(1)
(G1-PLL)的合成:N,N'-二叔丁氧羰基-L-賴氨酸對硝基苯酚酯溶于有機溶劑,在0~20℃條件下,加入L-賴氨酸和三乙胺,堿性環(huán)境下反應半小時后將溫度升高至20~50℃,繼續(xù)反應,反應結(jié)束后溶液旋蒸去掉多余的溶劑和三乙胺得到目標產(chǎn)物G1-PLL;(2)
(G1-PLL-NOP)的合成:
G1-PLL溶于有機溶劑,在0~20℃條件下,加入過量的對硝基苯酚和二環(huán)己基碳二亞胺,反應半小時后,將溫度升溫至室溫,繼續(xù)反應,反應結(jié)束后溶液過濾,除掉生成的沉淀副產(chǎn)物,取濾液,旋蒸去掉多余的溶劑,將其再次溶于有機溶劑,重結(jié)晶,得到目標產(chǎn)物G1-PLL-NOP,(3)
G1-PLL-NOP溶于有機溶劑中,在0~20℃條件下,加入L-賴氨酸和三乙胺,堿性環(huán)境下反應半小時后將溫度升高至20~40℃,繼續(xù)反應,反應結(jié)束后溶液旋蒸去掉多余的溶劑和三乙胺,得到目標產(chǎn)物G2-PLL;(4)
(G2-PLL-NOP)的合成:G2-PLL溶于有機溶劑,在0~20℃條件下,加入過量對硝基苯酚和二環(huán)己基碳二亞胺,反應半小時后,將溫度升溫至20~30℃,繼續(xù)反應,反應后的溶液過濾,取濾液,旋蒸去掉多余的溶劑,將其再次溶于有機溶劑重結(jié)晶,得到目標產(chǎn)物G2-PLL-NOP;(5)
叔丁基酯保護端氨基的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成:取步驟(4)制得的G2-PLL-NOP溶于有機溶劑中,堿性環(huán)境下,在0~20℃加入結(jié)構(gòu)的芳香族或脂肪族胺類化合物作為疏水性內(nèi)核,反應1小時后使得反應體系的溫度升至室溫,繼續(xù)反應,反應結(jié)束后在反應體系中加入堿性水溶液,洗滌產(chǎn)物,繼續(xù)洗滌2-3次,得到白色固體;(6)端基為氨基的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成:取步驟(5)中得到的叔丁基酯保護端氨基的樹枝狀聚賴氨酸產(chǎn)物溶于有機溶劑中,在室溫條件下,在該體系內(nèi)加入濃酸和甲醇(體積比1:1)的混合液體,反應1h~3h后將溶液旋蒸去掉體系中多余的溶劑和HCl,得到淡黃色液體,將該液體在有機溶劑中旋蒸2-3次,得到白色固體的目標產(chǎn)物。
3.根據(jù)權利要求2所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,步驟(1)、(3)和(5)中的堿性環(huán)境為有機堿或無機堿性化合物,步驟(6)中的有機溶劑為有機酸或無機酸。
4.根據(jù)權利要求3所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,有機堿性化合物包括但不限于三乙胺、甲醇鈉、乙醇鈉。
5.根據(jù)權利要求3所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,無機堿性化合物包括但不限于氫氧化鉀、氫氧化鈉,碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀。
6.根據(jù)權利要求3所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,有機酸包括但不限于三氟乙酸、對甲苯磺酸。
7.根據(jù)權利要求3所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,無機酸包括但不限于HCl、HBr。
8.根據(jù)權利要求2所述的含疏水性內(nèi)核的扇形樹枝狀聚賴氨酸的合成方法,其特征在于,所述的芳香族胺包括但不限于多巴胺、苯胺、苯甲胺、苯乙胺、二苯甲胺、二苯乙胺。
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