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[發明專利]酚類化合物及其制備方法、用途有效

專利信息
申請號: 201811201060.4 申請日: 2018-10-16
公開(公告)號: CN111056924B 公開(公告)日: 2022-11-15
發明(設計)人: 陳曉偉 申請(專利權)人: 中國石油化工股份有限公司;中國石油化工股份有限公司石油化工科學研究院
主分類號: C07C39/16 分類號: C07C39/16;C07C37/20;C07C39/06;C07C37/18;C10M129/91;C10N30/10
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 100728 北*** 國省代碼: 北京;11
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摘要:
搜索關鍵詞: 化合物 及其 制備 方法 用途
【說明書】:

本發明提出了一種酚類化合物及其制備方法、用途。本發明的酚類化合物,其結構如通式(I)所示:其中,R1、R1’可以相同或不同,各自獨立地選自CnH(2n+m),n為3~30之間的整數,m為1、?1、?3或?5;R2、R2’可以相同或不同,各自獨立地選自C1?C8直鏈或支鏈烷基;R3選自C1?C6直鏈或支鏈的亞烷基。本發明的酚類化合物具有非常優異的抗氧化性能,可作為抗氧劑用于潤滑油、潤滑脂、燃料油、塑料、橡膠中。本發明的制備方法簡單易行,產物的收率、純度均較高。

技術領域

本發明涉及一種酚類化合物,尤其涉及適宜用作抗氧劑的酚類化合物。

背景技術

抗氧劑是潤滑油、燃料油及塑料橡膠加工行業中必不可少的添加劑,主要包括酚型、胺型、酚酯型、硫代酯型、亞磷酸酯型等,其中受阻酚類抗氧劑因為其優良的抗氧化性能而被廣泛應用。

目前廣泛用于潤滑油、燃料油等領域的受阻酚型抗氧劑是對稱型受阻酚抗氧劑,相關專利也很多,如CN 1611563A公開了一種對稱型受阻酚抗氧劑,該抗氧劑具有凝點低、抗氧化性能強的特點,但對稱型受阻酚抗氧劑普遍存在空間位阻效應較強的缺點。

受阻酚抗氧劑一般都帶有2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)的結構,具有一定毒性,因此其應用受到了限制。近年來,國外一些公司如羅氏、Ciba精化、BASF等紛紛推出了更為“綠色”的抗氧劑。

非對稱型受阻酚中羥基鄰位有兩個不同的取代基,可以削弱酚羥基的空間位阻效應,有利于提高其抗氧性能。

腰果酚是腰果殼液的主要成分,是一種天然酚類化合物,是腰果生產的重要農副產品,來源廣泛,儲量巨大。因此,采用這種成本低、資源豐富的天然化合物為原料合成非對稱型受阻酚抗氧劑,符合綠色化學的發展趨勢以及國家可持續發展的戰略要求。

發明內容

本發明提出了一種酚類化合物及其制備方法、用途。

本發明的酚類化合物,其結構如通式(I)所示:

其中,R1、R1’可以相同或不同,各自獨立地選自CnH(2n+m),n為3~30之間的整數(優選5~20之間的整數,最優選10~18之間的整數),m為1、-1、-3或-5(優選1、-1或-3,最優選1或-1);R2、R2’可以相同或不同,各自獨立地選自C1-C8直鏈或支鏈烷基(優選選自C1-C4直鏈或支鏈烷基,最優選叔丁基);R3選自C1-C6直鏈或支鏈的亞烷基(優選選自C1-C4直鏈或支鏈的亞烷基,最優選亞甲基)。

根據本發明的酚類化合物,其中的R1、R1’可以分別獨立地位于所在苯環羥基的間位或對位,優選分別獨立地位于所在苯環羥基的間位。

本發明的酚類化合物可以為單一結構的化合物,也可以為包含不同結構化合物的混合物。

本發明的具體的酚類化合物包括:2,2’-亞甲基-雙(6-叔丁基腰果酚)、2,2’-亞甲基-雙(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)。

本發明的酚類化合物的制備方法,包括:將通式(II)所示的酚化合物與C1~C6醛反應,收集產物;

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