[發(fā)明專利]一種檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201811172406.2
• 申請(qǐng)日: 2018-10-09
• 公開（公告）號(hào): CN109096319A
• 公開（公告）日: 2018-12-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱東建;任愛山;蔡文;段振華
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 賀州學(xué)院
• 主分類號(hào): C07F5/04
• 分類號(hào): C07F5/04;C09K11/06;G01N21/3577;G01N21/64
• 代理公司: 北京華仲龍騰專利代理事務(wù)所(普通合伙) 11548
• 代理人: 李靜

本發(fā)明公開了一種檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針及其制備方法和應(yīng)用，該探針為2?[2?[2?[[4?(4,4,5,5?四甲基?1,3,2?二氧代硼戊環(huán)?2?基)芐氧羰基]芐胺基]?3?[(1,3?二氫?1,3,3?三甲基?2H?吲哚?2?亞基)亞乙基]?1?環(huán)己烯?1?基]乙烯基]?1,3,3?三甲基吲哚鎓碘化物。制備方法包括：1,2,3,3?四甲基?3H?碘代吲哚與2?氯?1?甲酰基?3?羥甲基環(huán)己烯脫水縮合反應(yīng)；所得2?[2?[2?氯?3?[(1,3?二氫?1,3,3?三甲基?2H?吲哚?2?亞基)亞乙基]?1?環(huán)己烯?1?基]乙烯基]?1,3,3?三甲基吲哚鎓碘化物與芐胺反應(yīng)；所得2?[2?[2?芐胺基?3?[(1,3?二氫?1,3,3?三甲基?2H?吲哚?2?亞基)亞乙基]?1?環(huán)己烯?1?基]乙烯基]?1,3,3?三甲基吲哚鎓碘化物與4?(4,4,5,5?四甲基?1,3,2?二氧代硼戊環(huán)?2?基)芐氧甲酰氯反應(yīng)，得到上述新型熒光探針。該探針對(duì)過氧化氫的檢測(cè)表現(xiàn)出較高的選擇性。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于分析化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

過氧化氫(H₂O₂)是一種活性氧的代謝副產(chǎn)物，在細(xì)胞內(nèi)過多的產(chǎn)生和積累會(huì)導(dǎo)致氧化應(yīng)激反應(yīng)和一系列嚴(yán)重的健康問題。所以，對(duì)細(xì)胞內(nèi)過氧化氫可視化的熒光成像技術(shù)已引起越來越多的關(guān)注。越來越多的研究表明，過氧化氫不僅與生物體各種疾病的產(chǎn)生密切相關(guān)，更是細(xì)胞正常生理過程中一種重要的信息傳導(dǎo)分子。具有靈敏度高和選擇性好的過氧化氫熒光探針的設(shè)計(jì)和發(fā)展，將為細(xì)胞內(nèi)的過氧化氫的檢測(cè)及其生理作用的研究提供強(qiáng)有力的工具。

目前已經(jīng)有許多的過氧化氫熒光探針被報(bào)道，這些探針主要是利用過氧化氫的氧化性、水解作用或兩親性等性質(zhì)，通過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行識(shí)別。二氫二氯熒光素(DCFH)是經(jīng)典的檢測(cè)過氧化氫的方法之一，它是基于過氧化氫的氧化性使DCFH轉(zhuǎn)化為二氯熒光素，利用熒光增強(qiáng)定量檢測(cè)過氧化氫。最近，化學(xué)家們利用過氧化氫氧化苯偶酰、有機(jī)磷、多巴胺，催化水解磺酰酯和氧化水解硼酸酯等一些特異性化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成了一系列過氧化氫熒光探針。在這些設(shè)計(jì)原理和方法中，以苯硼酸酯為識(shí)別位點(diǎn)設(shè)計(jì)出的過氧化氫熒光探針最為優(yōu)秀，此類探針基于過氧化氫的兩親特性，能有效避免其他具有氧化性的活性氧物質(zhì)的干擾，具有很好的選擇性。然而，這些探針大多數(shù)是以簡(jiǎn)單的熒光信號(hào)強(qiáng)度變化為基礎(chǔ)，而熒光強(qiáng)度很容易受到外部環(huán)境的干擾。因此，這類探針不能提供足夠的精度進(jìn)行定量檢測(cè)。具有自校正作用的，通過兩個(gè)波長(zhǎng)的變化指示識(shí)別的比率型熒光探針則為此提供了一個(gè)很好的解決方案。雖然比率測(cè)量型探針在精準(zhǔn)定量分析方面與熒光增強(qiáng)或減弱型探針相比具有明顯的優(yōu)勢(shì)，但這類探針目前為止卻很少。另外，這些比率型探針分子的吸收波長(zhǎng)和發(fā)射波長(zhǎng)都處在可見光區(qū)域，容易受生物樣品自身熒光的干擾，而近紅外熒光探針則能避免這一問題。因此，對(duì)過氧化氫在近紅外區(qū)域具有選擇性響應(yīng)的比率型熒光探針的設(shè)計(jì)和應(yīng)用具有非常重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是克服現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種選擇性好、快速簡(jiǎn)便的檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針，還相應(yīng)提供該檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針的制備方法及應(yīng)用。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：

一種檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針，所述檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針為2-[2-[2-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊環(huán)-2-基)芐氧羰基]芐胺基]-3-[(1,3-二氫-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亞基)亞乙基]-1-環(huán)己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，結(jié)構(gòu)式如式(1)：

作為一個(gè)總的發(fā)明構(gòu)思，本發(fā)明還提供一種上述的檢測(cè)過氧化氫的新型近紅外比率熒光探針的制備方法，包括以下步驟：