[發(fā)明專利]3，4-二氫-1H-螺[萘-2，1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811072155.0
• 申請日: 2018-09-14
• 公開（公告）號(hào): CN109293672B
• 公開（公告）日: 2021-02-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 謝建武;王經(jīng)
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D493/10
• 分類號(hào): C07D493/10;A01N43/90;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 杭州之江專利事務(wù)所(普通合伙) 33216
• 代理人: 張勛斌

本發(fā)明公開了一種具有抗菌活性的3,4?二氫?1H?螺[萘?2,1'?噻吩并色烯]?1,4'?二酮衍生物及其合成方法和應(yīng)用，該3,4?二氫?1H?螺[萘?2,1'?噻吩并色烯]?1,4'?二酮衍生物的結(jié)構(gòu)如式(I)所示，其中R¹選自氫、氯、溴或甲氧基；R²選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R³選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。該3,4?二氫?1H?螺[萘?2,1'?噻吩并色烯]?1,4'?二酮衍生物具有較好的抗菌效果，可以作為一種潛在的抗菌劑使用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物的合成領(lǐng)域，具體涉及一種3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其合成方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

式1香豆素骨架和噻吩骨架

香豆素骨架(式1)存在于許多天然產(chǎn)物及藥物中[(a)M.Miski,J.Jakupovic,Cyclic farnesyl-coumarin and farnesyl-chromone derivatives from Ferulacommunis subsp.Communis,Phytochemistry,1990,29,1995-1998.(b)N.Schuster,C.Christiansen,J.Jakupovic,M.Mungai,An unusual[2+2]cycloadduct of terpenoidcoumarin from Ethulia vernonioides,Phytochemistry,1993,34,1179-1181.]。據(jù)報(bào)道，他們有各種各樣的生物活性，如抗凝血?jiǎng)瑲⑾x，驅(qū)蟲，催眠，抗真菌，植物抗毒素，和艾滋病毒蛋白酶的抑制作用。[(a)A.A.Deana,2-(Aminomethyl)phenols,a new class ofsaluretic agents.5.Fused-ring analogs,J.Med.Chem.,1983,26,580-591.(b)E.Wenkert,B.L.Buckwalter,Evidence for the participation of aspartic acid-194in a new acylation-deacylation reaction of.alpha.-chymotrypsin,J.Am.Chem.Soc.,1972,94,4367-4368.]由于該類化合物具有廣泛的生物學(xué)特性，引起了各國化學(xué)家及藥物學(xué)家對含有二氫呋喃并香豆素骨架的天然產(chǎn)物的研究興趣。

另外，而噻吩(式1)也存在于許多活性物質(zhì)中，該類物質(zhì)具有抗腫瘤、降血壓等功效。噻吩也是許多醫(yī)藥中間體及手性配體的前體，并廣泛應(yīng)用于材料中。

將香豆素骨架和噻吩骨架及其他分子通過化學(xué)反應(yīng)，構(gòu)建一類新型的雜環(huán)化合物，該雜環(huán)化合物同時(shí)含有香豆素和噻吩骨架，目前還沒有報(bào)道。

因此，開發(fā)出一種新的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其新的合成方法具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種具有抗菌活性的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其應(yīng)用，該3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有較好的抗菌活性。

本發(fā)明還提供了一種原料易得，同時(shí)操作簡便和對環(huán)境友好的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法。

一種具有抗菌活性的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：