[發(fā)明專利]3，4-二氫-1H-螺[萘-2，1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811072155.0
• 申請日: 2018-09-14
• 公開（公告）號: CN109293672B
• 公開（公告）日: 2021-02-19
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 謝建武;王經(jīng)
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江師范大學(xué)
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;A01N43/90;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 杭州之江專利事務(wù)所(普通合伙) 33216
• 代理人: 張勛斌

1.一種3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，其特征在于，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

式(I)中，R¹選自氫、氯、溴或甲氧基；R²選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R³選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，其特征在于，為式II～式VI中的一種：

3.一種如權(quán)利要求1或2所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：

香豆素衍生物與2-溴萘滿酮在溶劑中進行反應(yīng)，反應(yīng)完全后經(jīng)后處理得到所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物；

所述的香豆素衍生物的結(jié)構(gòu)式為A所示：

其中，R⁴選自氫、氯、溴或甲氧基；R⁵選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R⁶選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基

所述的2-溴萘滿酮的結(jié)構(gòu)如B所示：

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶劑為乙腈。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，反應(yīng)溫度為25℃。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后處理包括：減壓除去溶劑，再經(jīng)柱層析得到所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物。

7.一種如權(quán)利要求1或2所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制備抗菌劑中的應(yīng)用。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制備抗菌劑中的應(yīng)用，其特征在于，所述的抗菌劑用于抑制大腸桿菌、枯草桿菌、小麥赤霉病菌和黃瓜灰霉病菌中的一種或者多種。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制備抗菌劑中的應(yīng)用，其特征在于，所述的3,4-二氫-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物為化合物III或IV；

所述的抗菌劑用于抑制小麥赤霉病菌。