[發(fā)明專利]共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料及應(yīng)用在審
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201811034214.5 | 申請(qǐng)日: | 2018-09-05 |
| 公開(公告)號(hào): | CN109370247A | 公開(公告)日: | 2019-02-22 |
| 發(fā)明(設(shè)計(jì))人: | 張象涵;王忠良;趙素梅;夏玉瓊;寧蓬勃;張瑞麗;余杰 | 申請(qǐng)(專利權(quán))人: | 西安電子科技大學(xué) |
| 主分類號(hào): | C09B23/08 | 分類號(hào): | C09B23/08;C09K11/06;A61P35/00;A61K41/00;A61K49/00;G01N21/64 |
| 代理公司: | 西安長(zhǎng)和專利代理有限公司 61227 | 代理人: | 黃偉洪 |
| 地址: | 710071 陜西省*** | 國(guó)省代碼: | 陜西;61 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 苯并吲哚 應(yīng)用 甲川菁染料 花菁染料 功能化 共軛鏈 光動(dòng)力 光熱 靶向 腫瘤 近紅外熒光探針 殺傷腫瘤細(xì)胞 有機(jī)化學(xué)技術(shù) 多功能活性 活細(xì)胞成像 近紅外熒光 抗腫瘤功能 抗腫瘤效應(yīng) 特異性殺傷 反應(yīng)條件 分子影像 光聲成像 光穩(wěn)定性 光學(xué)成像 紅外光學(xué) 目標(biāo)組織 手術(shù)導(dǎo)航 熒光探針 原料成本 腫瘤細(xì)胞 線粒體 產(chǎn)率 活體 顯像 制備 蓄積 協(xié)同 治療 研究 | ||
1.一種共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料,其特征在于,所述共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料CyBI7的結(jié)構(gòu)式為:
R1為C1-6烷基、(CH2)pOR3或(CH2)pC6H5;
R2為氫、甲基、羥基、鹵素、硝基、芐氧基、烷氧基或水溶性基團(tuán)SO3R4;
水溶性基團(tuán)SO3R4中R4為氫或鈉離子或鉀離子;
Y-為鹵素離子、PF6-或TsO-;
上述化合物的R1為C1-6烷基;
上述化合物的R1最優(yōu)選為CH3、CH2CH3或CH2CH2CH3;
上述化合物的R2為水溶性基團(tuán)SO3R4;
上述化合物中水溶性基團(tuán)SO3R4中R4為鉀離子K+。
2.一種如權(quán)利要求1所述共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制備方法,其特征在于,所述共軛鏈中位功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制備方法包括:
步驟一,在DMF和CH2Cl2的混合液中,逐滴滴入POCl3,然后再滴加環(huán)己酮;混合液在氮?dú)夥諊谢亓?小時(shí),最后冷卻到室溫得到中位帶有氯取代基的七甲川縮合劑A;其中環(huán)己酮:POCl3:DMF的摩爾比是1:5:15;
步驟二,將苯并吲哚季銨鹽B和制得的帶有氯取代基的七甲川縮合劑A在冰醋酸與醋酸酐中反應(yīng)回流1~2小時(shí),制得橋鏈中位氯取代的對(duì)稱七甲川菁染料CyIC7;吲哚季銨鹽B和帶有氯取代基的五甲川縮合劑A的投料摩爾比為2:1;
步驟三,將制得化合物CyBI7與巰基烷基酸HS(CH2)nCOOH在水熱合成反應(yīng)釜中反應(yīng)得中位帶活性羧基七甲川菁染料CyIC7,反應(yīng)原料CyBI7與HS(CH2)nCOOH投料摩爾比為1:4,反應(yīng)溶劑為N,N-二甲基甲酰胺DMF,反應(yīng)溫度70~120℃,反應(yīng)時(shí)間24~48小時(shí)。
3.如權(quán)利要求2所述的共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制備方法,其特征在于,所述步驟一的反應(yīng)式:
4.如權(quán)利要求2所述的共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制備方法,其特征在于,所述步驟二的反應(yīng)式:
5.如權(quán)利要求2所述的共軛鏈功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制備方法,其特征在于,所述步驟三的反應(yīng)式:
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