[發明專利]一種查爾酮、二氫查爾酮和黃酮化合物的制備方法及應用

在審

• 申請號: 201810957656.0
• 申請日: 2018-08-22
• 公開（公告）號: CN108947858A
• 公開（公告）日: 2018-12-07
• 發明（設計）人: 王羽;費正皓;陶為華;王彥卿
• 申請（專利權）人: 鹽城師范學院
• 主分類號: C07C221/00
• 分類號: C07C221/00;C07C225/22;C07C45/61;C07C49/835;C07C45/64;C07C49/84;C07C45/74;A61P3/10;A61P9/10
• 代理公司: 六安市新圖匠心專利代理事務所(普通合伙) 34139
• 代理人: 陳斌

1.查爾酮：4-二甲氨基查爾酮的合成方法，其特征在于：包括以下步驟：

A、2，4-二羥基苯乙酮的合成；

B、4-二甲氨基查爾酮的合成：2，4-二羥基苯乙酮（0.02mol）溶于10ml無水乙醇中，攪拌下加入10%NaOH 20ml，保持反應溫度<10℃，逐滴加入（0.02mol）對二甲氨基苯甲醛的20ml無水乙醇溶液，然后升溫至25℃反應；待反應完全后，將反應物倒入冰水中，出現桔黃色沉淀，抽濾，分別用水和無水乙醇洗滌。

2.查爾酮：4-羥基查爾酮的合成方法，其特征在于：包括以下步驟：

A、2，4-二羥基苯乙酮的合成；

B、4-羥基查爾酮的合成：2，4-二羥基苯乙酮2.4g（0.02mol）溶于20ml無水乙醇中，將其緩慢滴加入10%的冰冷NaOH溶液中，然后以同樣速度滴加4-羥基苯甲醛的10ml無水乙醇溶液，升溫至25℃攪拌反應，待反應完全后靜置，抽濾，用冰冷的無水乙醇洗滌至少兩次。

3.二氫查爾酮：3-羥基-4-甲氧基查爾酮的合成方法，其特征在于：包括以下步驟：

A、2，4-二羥基苯乙酮的合成；

B、3-羥基-4-甲氧基查爾酮的合成：2，4-二羥基苯乙酮（0.014mol）溶于10ml無水乙醇中，攪拌下加入10% NaOH 5ml，保持反應溫度<10℃，充分攪拌約20min后，緩慢滴加（0.014mol）香蘭素的10ml無水乙醇溶液，然后升溫至25℃反應，待反應完全后，抽濾，濾渣為淺粉色，用冰冷的無水乙醇洗滌至少兩次。

4.黃酮類化合物：3,4’,6’-三羥基-4-甲氧基查爾酮的合成方法，其特征在于：包括以下步驟：

A、2，4-二羥基苯乙酮的合成；

B、3,4’,6’-三羥基-4-甲氧基查爾酮的合成：將2，4-二羥基苯乙酮（0.014mol）溶解在25ml無水乙醇中，逐滴滴入5ml 50% KOH，然后分批少量加入香蘭素（0.014mol），在30℃下攪拌反應，用TLC 檢測至反應完全；將反應物傾入碎冰中，用1M HCl 調PH值至2，靜置，用CH2Cl2 萃取，有機層合并后水洗，旋轉蒸發蒸去溶劑。

5.根據權利要求1-4任一所述的合成方法，其特征在于：2，4-二羥基苯乙酮的合成方法為：將無水氯化鋅和乙酸混合均勻后加入4粒分子篩，分批少量緩慢加入（0.1mol）研細的間苯二酚，在100℃下回流反應5h，待反應物冷卻至室溫后傾入120ml碎冰中，產品結晶析出，抽濾，用冰水洗滌兩次。

6.如權利要求4所述的合成方法合成的3,4’,6’-三羥基-4-甲氧基查爾酮用于制備降低餐后高血糖藥物的應用。

7.如權利要求1所述的合成方法合成的4-二甲氨基查爾酮用于制備治療糖尿病、動脈粥樣硬化藥物的應用。

8.如權利要求2所述的合成方法合成的4-羥基查爾酮用于制備治療糖尿病、動脈粥樣硬化藥物的應用。

9.如權利要求3所述的合成方法合成的3-羥基-4-甲氧基查爾酮用于制備治療糖尿病、動脈粥樣硬化藥物的應用。

10.如權利要求4所述的合成方法合成的和3,4’,6’-三羥基-4-甲氧基查爾酮用于制備治療糖尿病、動脈粥樣硬化藥物的應用。