[發(fā)明專利]一種具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810937222.4
• 申請日: 2018-08-16
• 公開（公告）號: CN108892606B
• 公開（公告）日: 2021-08-03
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 洪鎏;趙偉;鞏效偉;張霞;朱東來;韓熠;李壽波;李廷華;吳俊;陳永寬
• 申請（專利權(quán)）人: 云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司
• 主分類號: C07C45/78
• 分類號: C07C45/78;C07C49/83;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 昆明正原專利商標(biāo)代理有限公司 53100
• 代理人: 金耀生;亢能

本發(fā)明涉及一種具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物及其制備方法與應(yīng)用，屬于植物化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)式如式（I）所示：，式（I）。本發(fā)明菲類化合物是首次從燈芯草的全草中被分離出來的，通過核磁共振和質(zhì)譜測定方法確定了為菲類化合物，并表征了其具體結(jié)構(gòu)。本發(fā)明化合物對水稻紋枯病菌、馬鈴薯黃萎病菌、玉米小斑病菌、煙草赤星菌、油菜菌核菌、玉米圓斑菌、茄子綿疫病菌、草莓黑斑病菌等均表現(xiàn)出良好的抑制活性。同時本發(fā)明化合物也表現(xiàn)出很好的抗細(xì)菌活性，對于溶壁微球菌、枯草芽孢桿菌、耐藥金黃色葡萄球菌和乙型副傷寒桿菌，其最低抑制濃度從25~100ug/mL不等，具有良好的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于植物化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

稠環(huán)化合物是由兩個或兩個以上碳環(huán)或雜環(huán)以共有環(huán)邊而形成的多環(huán)有機化合物，如萘、蒽醌、茜素等。可分為稠環(huán)芳烴、苯稠雜環(huán)化合物和稠雜環(huán)化合物。重要的稠環(huán)芳烴類化合物有萘、蒽、菲等，它們是合成染料和藥物的重要原料。

但是，目前大部分的重要的稠環(huán)芳烴類化合物都是經(jīng)化學(xué)合成的得到的，工藝十分復(fù)雜，提純難度高，且常常使用對人體有害的原料、溶劑來合成，難以作為生物、醫(yī)藥領(lǐng)域的原料藥。

燈心草是多年生草本水生植物，地下莖短，匍匐性，稈叢生直立，圓筒形，實心，莖基部具棕色，退化呈鱗片狀鞘葉，穗狀花序，頂生，在莖上呈假側(cè)生狀，基部苞片延伸呈莖狀，花下具2枚小苞片，花被裂片6枚，雄蕊3枚，雌蕊柱頭3分歧。褐黃色蒴果，卵形或橢圓形，種子黃色呈倒卵形。燈心草也是藥用植物，其莖髓或全草入藥具有清熱、利水滲濕之功效，可用于淋病，水腫，心煩不寐，喉痹，創(chuàng)傷等癥。本發(fā)明首次從燈芯草中分離得到了結(jié)構(gòu)新穎的一種具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物，目前，該化合物及其應(yīng)用未見相關(guān)報道。

發(fā)明內(nèi)容

為了解決現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的第一目的在于提供一種結(jié)構(gòu)新穎的稠環(huán)芳烴類化合物；第二目的在于提供所述稠環(huán)芳烴類化合物的制備方法；第三目的在于提供所述稠環(huán)芳烴類化合物在對抗真菌和細(xì)菌活性方面的應(yīng)用。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下：

本發(fā)明的第一目的是這樣實現(xiàn)的，所述具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物從燈芯草中分離得到，其分子式為C₁₈H₁₆O₂，其結(jié)構(gòu)式如式(Ⅰ)所示：

英文名為1-(3,7-Dihydroxy-2,8-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-1-yl)ethanone；

中文名為1-(3，7-二羥基-2，8-二甲基-9，10-二氫菲-1-基)乙酮。

本發(fā)明第二目的是這樣實現(xiàn)的，所述的具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物的制備方法，包括如下步驟：

步驟(1)，浸膏提取：將干燥的燈芯草全草粉碎到30～50目，以體積百分比濃度為70～95％乙醇水溶液為提取溶劑，室溫提取，將提取液過濾，取濾液減壓濃縮，得浸膏；

步驟(2)，硅膠柱層析：將步驟(1)得到的浸膏上硅膠柱層析，以石油醚和丙酮混合有機溶劑進(jìn)行梯度洗脫，體積比依次為10：1、10：3、10：5、10：6、10：7、10：9和10：10，每個梯度洗脫到TLC點板無點后，更換下一梯度洗脫；收集各梯度的梯度洗脫液并濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測，合并相同的部分，得到A1-A7七個部分；

步驟(3)，凝膠色譜分離：以體積比為1:1氯仿和甲醇混合有機溶劑作為洗脫劑，采用凝膠色譜對步驟(2)中A4部分進(jìn)行洗脫，得到B1-B4四個部分；對得到的B2部分再采用高壓液相色譜分離純化，即得式(I)所述的具有抗菌功能的稠環(huán)芳烴類化合物。